3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-cyclobutanone | 956390-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-cyclobutanone
• CAS: 956390-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HVDXOAVFRXHJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-cyclobutanone 在 β-环糊精 作用下， 生成 3,4,5-trimethoxybenzyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的重组全细胞的立体选择性去对称化。ZL5：一种接受结构要求高的底物的新型生物催化剂

  摘要：

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700872
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)cyclobutanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以864 mg的产率得到3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  比较表达细菌拜尔-维利格单加氧酶的重组菌株对环丁酮的立体选择性生物氧化。

  摘要：

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700072

文献信息

• Type II Flavin-Containing Monooxygenases: A New Class of Biocatalysts that Harbors Baeyer-Villiger Monooxygenases with a Relaxed Coenzyme Specificity
  作者：Anette Riebel、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cctc.201300550

  日期：2014.4

  type II FMOs follow a catalytic mechanism similar to that of other class B flavoprotein monooxygenases. A set of cyclobutanones and cyclohexanones were used to probe the regio‐ and enantioselectivity of all three recombinant monooxygenases. The biocatalysts readily accepted small cyclic ketones, which enabled the conversion of previously poorly accepted substrates by other monooxygenases (especially

  在新发现的一组红球红球菌中含有黄素的单加氧酶（FMO）中RHA1，我们已经确定了三种有效催化Baeyer-Villiger氧化的单加氧酶（FMO-E，FMO-F和FMO-G）。这些II型FMO通过接受NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）和NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）显示出宽松的辅酶特异性，作为一种辅酶，在能够进行Baeyer–维利格氧化。我们纯化了FMO-E，并确定两种辅酶的米氏常数都在微摩尔范围内，而NADH的活性最高。通过使用停流技术，观察到过氧黄素酶中间体的形成，这表明II型FMO遵循的催化机制与其他B类黄素单加氧酶类似。使用一组环丁酮和环己酮来探测所有三种重组单加氧酶的区域和对映选择性。这种生物催化剂容易接受小的环状酮，这使得其他单加氧酶（尤其是正樟脑）可以转化以前不被广泛接受的底物，并表现出优异而独特的区域选择性和对映选择性。序列分析显示，充当Bae
• Enantioselective oxidation by a cyclohexanone monooxygenase from the xenobiotic-degrading Polaromonas sp. strain JS666
  作者：Anne K. Alexander、David Biedermann、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Timothy E. Mattes

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.002

  日期：2012.6

  -selectivity of the strain JS666 CHMO is similar to that of other CHMO-type enzymes; of note is this enzyme's excellent stereodiscrimination of 2-substituted cyclic ketones. The expression system exhibits no activity with ethene or cDCE as substrates under the tested conditions. Phylogenetic analysis shows that sequence variability among cyclohexanone monooxygenases could be a rich source of new enzyme activities

  异种生物降解的PolaroMOnas sp。的环己酮单加氧酶（CHMO）。菌株JS666在大肠杆菌中异源表达，并研究了其催化前手性和外消旋酮的对映和区域发散性氧化的能力。表达系统也用于评估该酶在顺式氧化中的潜在作用-1,2-二氯乙烯（cDCE），一种地下水污染物，JS666菌株是唯一已知的同化物。JS666 CHMO菌株的底物对映体选择性和选择性与其他CHMO型酶类似。值得注意的是，这种酶对2取代的环酮具有出色的立体区分性。在测试条件下，以乙烯或cDCE为底物，表达系统无活性。系统发育分析表明，环己酮单加氧酶之间的序列变异性可能是新酶活性和特性的丰富来源。
• Extensive substrate profiling of cyclopentadecanone monooxygenase as Baeyer–Villiger biocatalyst reveals novel regiodivergent oxidations
  作者：Michael J. Fink、Thomas C. Fischer、Florian Rudroff、Hanna Dudek、Marco W. Fraaije、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.003

  日期：2011.12

  Cyclopentadecanone monooxygenase (CPDMO) is one of the latest additions to the established library of Baeyer-Villiger monooxygenases. Desymmetrizations of substituted cyclobutanones and -hexanones as well as kinetic resolutions of racemic cycloketones are efficiently catalyzed by CPDMO. Moreover the enzyme shows unprecedented preference in regiodivergent oxidations of terpenones and the bicyclic Geissman-Waiss lactone precursor giving access to the optical antipode of retronecine and other pyrrolizidine alkaloids. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.