propargyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 1053179-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: propargyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1053179-18-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: CKJLFQBCOKPSIX-TZNXUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从诺曼海生菌中分离出与三萜皂苷有关的四糖的合成

  摘要：

  据报道，一种精制的四糖的合成涉及到从希玛诺罗海分离出的具有细胞生长抑制作用的三萜皂苷。在相转移条件下，已实现了后期的2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。立体选择性糖基化反应是通过使用硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯活化法进行的，该方法分别与固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸与N-碘代琥珀酰亚胺共同使用或单独使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.002
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到propargyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f