S-(3-aminopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester | 853199-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3-aminopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(3-aminopropylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 853199-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 292.4
• InChiKey: JQNANSLTKYDXCG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-aminopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester 、 cyanocob(III)alamin-b-acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到N-[(tert-butoxy)carbonyl]-S-{3-[cyanocob(III)alamin-N^b-yl]propyl}-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S功能半胱氨酸：强大的配体与Triaquatri羰基tech-99m（1+）（[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +）标记生物活性分子

  摘要：

  S-烷基化的半胱氨酸用作fac- [M（CO）3 ] +部分（M = 99m Tc或Re）的有效三齿N，O，S-供体原子配体。（Et 4 N）2 [ReBr 3（CO）3 ]（3）与模型S-苄基-L-半胱氨酸（2）的反应导致[Re（2'）（CO）3 ]（4）的形成）作为唯一的产物（2' = C末端的阴离子2）。4中烷基化半胱氨酸的三齿性质通过X射线晶体学确定。化合物2在温和条件下（10 -4 M，50°，30分钟）与[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +反应，得到[ 99m Tc（2'）（CO）3 ]（5）因此，它代表了用于标记生物分子的有效螯合剂。经3-氨基丙基（7）S-烷基化的L-半胱氨酸经肽偶联序列与Coα- [ α-（5,6-二甲基-1 H-苯并咪唑基）]-缀合。Coβ -cyanocobamic b -酸（6）中，b -酸cyanocob的（III）胺素（维生素B 12

  DOI：

  10.1002/hlca.200590029
• 作为产物：
  描述：

  S-{3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propyl}-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到S-(3-aminopropyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S功能半胱氨酸：强大的配体与Triaquatri羰基tech-99m（1+）（[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +）标记生物活性分子

  摘要：

  S-烷基化的半胱氨酸用作fac- [M（CO）3 ] +部分（M = 99m Tc或Re）的有效三齿N，O，S-供体原子配体。（Et 4 N）2 [ReBr 3（CO）3 ]（3）与模型S-苄基-L-半胱氨酸（2）的反应导致[Re（2'）（CO）3 ]（4）的形成）作为唯一的产物（2' = C末端的阴离子2）。4中烷基化半胱氨酸的三齿性质通过X射线晶体学确定。化合物2在温和条件下（10 -4 M，50°，30分钟）与[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +反应，得到[ 99m Tc（2'）（CO）3 ]（5）因此，它代表了用于标记生物分子的有效螯合剂。经3-氨基丙基（7）S-烷基化的L-半胱氨酸经肽偶联序列与Coα- [ α-（5,6-二甲基-1 H-苯并咪唑基）]-缀合。Coβ -cyanocobamic b -酸（6）中，b -酸cyanocob的（III）胺素（维生素B 12

  DOI：

  10.1002/hlca.200590029