1,3-dioxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1 H-indene-2-carbothioamide | 178412-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-dioxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1 H-indene-2-carbothioamide
• 英文别名: 1,3-dioxo-N-phenylindene-2-carbothioamide
• CAS: 178412-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: BYXMMRQZCXUSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1 H-indene-2-carbothioamide 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-1-oxo-N-phenyl-3-(2-phenylhydrazono)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  茚并硫代甲酰胺的合成、原变互变异构研究及其转化为具有生物活性的茚并噻唑衍生物

  摘要：

  Indenocarbothioamides 2，由茚满-1,3-二酮与异硫氰酸芳基酯反应获得，与 3-氯戊烷-2,4-二酮和氯乙酰氯缩合，分别提供 1,3-茚满二酮偶联噻唑和噻唑烷-5-酮衍生物. 所得产物的结构根据光谱数据（IR、NMR 和 Mass）确定。在溶液（1 H NMR、13 C NMR 和 UV-vis）、气相（质量）和固态（IR 和 X 射线）中进行了硫代碳酰胺2的原变异构研究。硫代碳酰胺2a的 X 射线衍射研究揭示了在固态存在烯醇形式。实验结果证实了气相和溶液状态下各种可能的互变异构形式的 DFT 研究。已经报道了茚并噻唑和茚噻唑烷-5-酮衍生物的抗菌研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121194
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dioxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1 H-indene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基二氮烯-1,3,4-噻二唑衍生物的便捷合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 的反应Ñ，2- diaryldiazene -1- carbohydrazonoyl氯化物1,2与2 - （（甲硫基）-carbonthioyl）腙7,12和18-21的无水乙醇在三乙胺，得到存在室温下相应的1,3- ，4-噻二唑衍生物10，11，13，14和22-29。在室温下，在三乙胺存在下，在乙腈中用硫代苯胺31A-E搅拌N，2-二芳基二氮杂-1-碳酰重氮酰氯1-3，得到相应的1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基衍生物34 –36。所有新化合物的结构通过元素分析和光谱数据确定了10、11、13、14、22-29和34-36。研究了一些针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的新合成化合物，最有效的化合物是3-苯基-5-（苯基二氮烯基）-2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）hydr基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（13c），2-（（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基）-3-（对甲苯基）-5-（对甲苯二重氮基）-2

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1858081

文献信息

• Reaction with hydrazonoyl halides. Part 32 [1]: Reaction ofC-acyl-N-(3-phenyl-5-pyrazolyl)hydrazonoyl chlorides with potassium thiocyanate and synthesis of some new 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles and slenadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、M. M. M. Sallam、S. A. Amer

  DOI：10.1002/hc.1071

  日期：——

  C-acyl-N-(3-phenyl-5-pyrazolyl)hydrazonoyl chlorides 1a,b react with potassium thiocyanate and potassium selenocyanate to give 5-acyl-2,3-dihydro-2-imino-3-(3′-phenyl)pyrazol-5′-yl)-1,3,4-thiadiazoles 2a,b and 5-acetyl-2,3-dihydro;-2-imino-3-(3′-phenyl)pyrazol-5′-yl)-1,3,4-selenadiazole 10a,b. Also, 2-[mercapto-(methylthio)methylene]indan-1,3-dione 16 reacts with hydrazonoyl halides 15 and 22–25 to afford

  C-酰基-N-(3-苯基-5-吡唑基)腙酰氯 1a,b 与硫氰酸钾和硒氰酸钾反应生成 5-酰基-2,3-二氢-2-亚氨基-3-(3'-苯基) )吡唑-5'-基)-1,3,4-噻二唑2a,b和5-乙酰基-2,3-二氢；-2-亚氨基-3-(3'-苯基)吡唑-5'-基) -1,3,4-硒二唑 10a,b。此外，2-[巯基-（甲硫基）亚甲基]茚满-1,3-二酮 16 与腙酰卤 15 和 22-25 反应生成 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 19 和 26-29，分别。在光谱数据、化学转化和替代合成方法的基础上阐明了新合成化合物的结构。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:468–474, 2001
• Augustin; Groth Ch.; Kristen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, # 2, p. 205 - 214
  作者：Augustin、Groth Ch.、Kristen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anulewicz; Krygowski; Jagodzinski, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 2, p. 439 - 448
  作者：Anulewicz、Krygowski、Jagodzinski

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTIN M.; GROTH C.; KRISTEN H.; PESEKE K.; WIECHMANN C., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 2, 205-214
  作者：AUGUSTIN M.、 GROTH C.、 KRISTEN H.、 PESEKE K.、 WIECHMANN C.

  DOI：——

  日期：——