(1R,6R,7S,8S,10S,11R,12S)-10-acetoxymethyl-11-benzyloxy-6-methyl-13-oxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.2.1.0^2,7.0^8,12]tridecan-3,5-dione | 894430-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R,7S,8S,10S,11R,12S)-10-acetoxymethyl-11-benzyloxy-6-methyl-13-oxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.2.1.0^2,7.0^8,12]tridecan-3,5-dione
• 英文别名: [(2S,3R,8R,10S,11R,12S)-3-methyl-4,6-dioxo-11-phenylmethoxy-9-oxa-1,5,7-triazatetracyclo[8.2.1.02,7.08,12]tridecan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 894430-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆
• 分子量: 401.419
• InChiKey: YDTOMTUNIQFDSC-POOSPLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7S,8S,10S,11R,12S)-10-acetoxymethyl-11-benzyloxy-6-methyl-13-oxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.2.1.0^2,7.0^8,12]tridecan-3,5-dione 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,6R,7S,8S,10S,11R,12S)-10-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-11-hydroxy-6-methyl-13-oxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.2.1.0^2,7.0^8,12]tridecan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-α-L-LNA和四环“锁定LNA”的合成和杂交研究†

  摘要：

  已经开发了一种收敛到新型锁定核酸的途径，即2'-氨基-α-L-LNA。到相应的胸腺嘧啶亚磷酰胺结构单元的优化合成路线，从起始二醇开始，经过15个步骤，总收率为4％。关键合成步骤包括：（a）引入的C2-叠氮基的前核碱基偶联，（b）中的糖基化Vorbrüggen主要得到所需的α端基异构体，（C）α-分离升-核糖-和β-升-核糖-构型的双环核苷，和（d）选择合适的保护基以避免分子内迈克尔将C2'-氨基加成到C6-位上。将2'-氨基-α-L-LNA单体掺入寡脱氧核糖核苷酸中会导致互补DNA的热稳定性发生适度变化，而观察到RNA互补和出色的Watson-Crick判别可显着提高热稳定性。这些结果以及合成策略的灵活性允许在后期进行化学选择性N2'-功能化，使得2'-氨基-α-L-LNA成为基于核酸的纳米生物技术和治疗方法的有前途的构建基块。在策略上稍作修改，有助于合成迈克尔加合物的相应亚磷酰胺结构单元

  DOI：

  10.1021/jo060331f
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-L-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,6R,7S,8S,10S,11R,12S)-10-acetoxymethyl-11-benzyloxy-6-methyl-13-oxa-2,4,8-triazatetracyclo[8.2.1.0^2,7.0^8,12]tridecan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-α-L-LNA和四环“锁定LNA”的合成和杂交研究†

  摘要：

  已经开发了一种收敛到新型锁定核酸的途径，即2'-氨基-α-L-LNA。到相应的胸腺嘧啶亚磷酰胺结构单元的优化合成路线，从起始二醇开始，经过15个步骤，总收率为4％。关键合成步骤包括：（a）引入的C2-叠氮基的前核碱基偶联，（b）中的糖基化Vorbrüggen主要得到所需的α端基异构体，（C）α-分离升-核糖-和β-升-核糖-构型的双环核苷，和（d）选择合适的保护基以避免分子内迈克尔将C2'-氨基加成到C6-位上。将2'-氨基-α-L-LNA单体掺入寡脱氧核糖核苷酸中会导致互补DNA的热稳定性发生适度变化，而观察到RNA互补和出色的Watson-Crick判别可显着提高热稳定性。这些结果以及合成策略的灵活性允许在后期进行化学选择性N2'-功能化，使得2'-氨基-α-L-LNA成为基于核酸的纳米生物技术和治疗方法的有前途的构建基块。在策略上稍作修改，有助于合成迈克尔加合物的相应亚磷酰胺结构单元

  DOI：

  10.1021/jo060331f