[(2R,4S)-4-Azido-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 418794-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4S)-4-Azido-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 418794-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: KIIQDPRMXFWFRU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  133.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-Azido-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成4（S）-（N - Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺嘧啶-1-基甲基）-吡咯烷-N -1-乙酸

  摘要：

  吡咯烷基PNA的出现是由于我们努力实现与互补核酸结合时氨基乙基缩水甘油基PNA结构的最佳微调。每个单元中的两个手性中心可产生四个非对映异构体，从而形成一个PNA单体和低聚物库。吡咯烷基环上的氮原子在生理pH下部分带电，导致产生阳离子PNA，这也导致水溶性增加。由吡咯烷基环引入的限制可能导致PNA结构的预组织，因此在与互补核酸结合方面具有熵的优势。我们在此报告4（S）-（N -Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺素-1-基甲基）-吡咯烷-N的合成-1-乙酸，它们在PNA低聚物中的位点特异性掺入及其初步的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02262-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-t-butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-methanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-Azido-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4（S）-（N - Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺嘧啶-1-基甲基）-吡咯烷-N -1-乙酸

  摘要：

  吡咯烷基PNA的出现是由于我们努力实现与互补核酸结合时氨基乙基缩水甘油基PNA结构的最佳微调。每个单元中的两个手性中心可产生四个非对映异构体，从而形成一个PNA单体和低聚物库。吡咯烷基环上的氮原子在生理pH下部分带电，导致产生阳离子PNA，这也导致水溶性增加。由吡咯烷基环引入的限制可能导致PNA结构的预组织，因此在与互补核酸结合方面具有熵的优势。我们在此报告4（S）-（N -Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺素-1-基甲基）-吡咯烷-N的合成-1-乙酸，它们在PNA低聚物中的位点特异性掺入及其初步的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02262-6