tert-butyl 2-(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)ethylcarbamate | 1160241-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)ethylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N’-tosylpropargylethylen-1,2-diamine
• CAS: 1160241-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: JWJQEQLTQNENHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成取代吗啉和哌嗪

  摘要：

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201206826
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-N'-(p-toluenesulfonyl)ethylenediamine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.46 g的产率得到tert-butyl 2-(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化二烯与N,N'-二取代脲的分子内二氢胺化反应形成双环Imidazolidin-2-one

  摘要：

  的反应Ñ -δ-丙二烯尿素1与催化1：金1混合物（I）ñ -杂环卡宾配合物（5）AUCL [5 = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-基啶] 和 AgPF 6在室温下放置 2 小时导致双环 imidazolidin-2-one 4 的分离，产率为 93%，非对映体纯度≥98%。金催化的二氢胺化可有效地使许多N - δ-和N - γ-烯基脲以良好的收率和高非对映选择性形成相应的双环 imidazolidin-2- one 。

  DOI：

  10.1021/ol900730w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroamination of Aminoallenes: an Approach to Vinyl Substituted Heterocycles
  作者：Gianluigi Broggini、Giovanni Poli、Egle M. Beccalli、Filippo Brusa、Silvia Gazzola、Julie Oble

  DOI：10.1002/adsc.201400776

  日期：2015.3.9

  Heterosubstituted aminoallenes underwent smooth ruthenium‐catalyzed intramolecular exo‐hydroamination reactions yielding the corresponding five‐, six‐, or seven‐membered 1,3‐diaza‐ or 1,3‐oxaza‐heterocyclic structures. This procedure is a valuable and less expensive alternative to the already known transition metal‐catalyzed hydroamination reactions of aminoallenes.

  杂取代aminoallenes进行平滑钌催化的分子内外型-hydroamination反应得到相应的五，六，或七元的1,3-二氮杂-或1,3- oxaza杂环结构。该方法是一种有价值的且便宜的替代方法，可替代已知的过渡金属催化的氨基丙二烯加氢胺化反应。