4,5,6-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol | 916670-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethenyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 916670-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀S
• 分子量: 470.497
• InChiKey: FJHGZPKBHVAXAJ-QGLKVJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol 在 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4,5,6-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5,6-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455