3-[9-[4-[3-[3-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)butanoylamino]propyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate | 1318878-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[9-[4-[3-[3-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)butanoylamino]propyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1318878-33-9
• 化学式: C₄₇H₅₈N₈O₁₂S₂
• 分子量: 991.156
• InChiKey: DPSOYZJZXKBPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱-8-丁酸 、 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到3-[9-[4-[3-[3-[4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)butanoylamino]propyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Effect of surfactants on the chemiluminescence of acridinium dimethylphenyl ester labels and their conjugates

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯在酚酯键两侧含有两个甲基，具有极佳的化学发光稳定性，可用作临床诊断中自动免疫测定的标签。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵的存在下，碱性过氧化物可触发这些标签发光。在本研究中，我们研究了各种表面活性剂对吖啶二甲苯基酯标签及其共轭物发光的影响，这些共轭物含有亲水性连接体，这些连接体可以来自六（乙烯）甘醇或磺基甜菜碱齐聚物。磺基甜菜碱齐聚物具有很强的极性，在吖啶鎓二甲基苯基酯及其共轭物中加入这些官能团是提高这些化学发光标签水溶性的一种新方法。我们的研究结果表明，一般来说，表面活性剂会通过两种不同的机制影响这些标签及其共轭物的发光。阳离子表面活性剂（而非阴离子或非离子表面活性剂）会加速整体光发射动力学，而齐聚物表面活性剂的影响则较为温和。表面活性剂还能提高总光输出，阳离子表面活性剂和硫代甜菜碱齐聚物表面活性剂的提高幅度最大。这些观察结果首次明确界定了表面活性剂在吖啶鎓酯化学发光反应途径中的作用，并可根据已知的表面活性剂聚集体对双分子和单分子反应的影响进行合理解释。

  DOI：

  10.1039/c1ob05543g