茶碱-8-丁酸 | 5438-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 茶碱-8-丁酸
• 英文名称: 4-(1,3-dimethylxanth-8-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)butanoic acid；8-(3-carboxypropyl)-1,3-dimethylxanthine；theophylline-8-butyric acid；8-carboxypropyltheophylline；8-(3-carboxypropyl)-theophylline；4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)butanoic acid
• CAS: 5438-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: NGBYKZGOXFIONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶碱-8-丁酸 在 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 20 g of theophylline-8-butyric acid lactam的产率得到茶碱-8-丁酸内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Divalent hapten derivatives

  摘要：

  本发明揭示了二价半抗原衍生物，其中两个半抗原基团通过双官能团间隔连接，其中该衍生物具有公式A-X-A，其中A是键合的半抗原基团，X是具有公式(B).sub.m-Y-(CH.sub.2).sub.n-Z-(CH.sub.2).sub.n-Y-(B).sub.m的双官能团间隔，其中m独立地为0或1，B是(CH.sub.2).sub.n'，其中n'为1至4的整数，或CO(CH.sub.2).sub.n"，其中n"为2至4的整数; Y独立地为--CONH--，NHCO--，OOC--，--COO--，--O--，--S--或--NR--，其中R为氢或烷基; n为1至10的整数; Z是含有至少一个亲水原子的有机基团。

  公开号：

  US04760142A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 茶碱-8-丁酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022

文献信息

• Fluorescence immunoassays using fluorescent dyes free of aggregation and
  申请人：Hyperion, Inc.

  公开号：US06060598A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Fluorescence immunoassays methods are provided which use fluorescent dyes which are free of aggregation and serum binding. Such immunoassay methods are thus, particularly useful for the assay of biological fluids, such as serum, plasma, whole blood and urine.

  荧光免疫分析方法是提供使用无聚集和血清结合的荧光染料。因此，这种免疫分析方法特别适用于生物流体，如血清、血浆、全血和尿液的检测。
• Structure-Activity Relationships of 1,3-Dialkylxanthine Derivatives at Rat A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea Ok Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00046a022

  日期：1994.9

  respectively. A synthetic strategy for introducing multiple carboxylate groups at the 8-position using iminodiacetic acid derivatives was explored. The presence of a sulfonate, a carboxylate, or multiple carboxylate groups did not result in a significant enhancement of affinity at rat A3 receptors, although as previously observed an anionic group tended to diminish potency at A1 and A2a receptors. The rat

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb
• Aminoalkylmaleimides and hapten and antigen derivatives derived
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05595741A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The invention concerns new aminoalkylmaleimides of the general formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represent hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group and A represents a straight-chain or branched, saturated or unsaturated alkylene group with 2 to 6 carbon atoms which is interrupted, if desired, by an oxygen or sulphur atom or a carbonyl group, as well as their corresponding acid addition salts. The present invention also concerns amidoalkylmaleimide derivatives formed from compounds of the general formula I and immunological binding partners. In addition, the invention concerns immunological conjugates which can be produced by reaction of the amidoalkylmaleimide derivatives with peptides or proteins. The subject matter of the present invention are also the corresponding processes of production of the compounds according to the present invention as well as the use of these conjugates in diagnostic methods of determination, in particular in immunoassays.

  本发明涉及一类新的氨基酸烷基马来酰亚胺，其通式为I（##STR1##），其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，A代表直链或支链、饱和或不饱和的亚烷基，含2至6个碳原子，如果需要，该亚烷基可被氧或硫原子或羰基团中断，以及它们的相应的酸加成盐。本发明还涉及由通式I的化合物形成的酰胺烷基马来酰亚胺衍生物和免疫学结合伴侣。此外，本发明还涉及可以通过酰胺烷基马来酰亚胺衍生物与肽或蛋白质反应产生的免疫学偶联物。本发明的主题还包括根据本发明生产化合物以及使用这些偶联物在诊断方法中，特别是在免疫分析中的相应过程。
• Acridinium ester labels having hydrophilic modifiers
  申请人：——

  公开号：US20030045716A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is generally directed to detectable chemiluminescent acridinium ester labels having hydrophilic modifiers; to compositions, complexes and/or conjugates which include such labels; and to processes for performing bioanalytical assays for target analytes which use such labels. Assays for folate, theophylline, and tobramycin (using such labels with hydrophilic modifiers such as nonionic polyethylene glycol and polyionic spermine disulfonate and polyionic spermine dicarboxylate) are described in detail.

  本发明通常涉及具有亲水性修饰剂的可检测化学发光吖啶酯标记物；包括这种标记物的组合物、复合物和/或共轭物；以及使用这种标记物进行目标分析物的生物分析测定的过程。详细描述了使用具有亲水性修饰剂（如非离子聚乙二醇和聚离子精胺二磺酸盐和聚离子精胺二羧酸盐）的这种标记物进行叶酸、茶碱和托布拉霉素的测定。
• Effect of surfactants on the chemiluminescence of acridinium dimethylphenyl ester labels and their conjugates
  作者：Anand Natrajan、David Sharpe、David Wen

  DOI：10.1039/c1ob05543g

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium dimethylphenyl esters, containing two methyl groups flanking the phenolic ester bond, display excellent chemiluminescence stability and are used as labels in automated immunoassays for clinical diagnostics. Light emission from these labels is triggered with alkaline peroxide in the presence of the cationic surfactant cetyltrimethylammonium chloride. Under these conditions, light emission is rapid and is complete in <5 s. In the present study we examined the effect of various surfactants on light emission from acridinium dimethylphenyl ester labels and their conjugates containing hydrophilic linkers derived either from hexa(ethylene)glycol or a sulfobetaine zwitterion. Sulfobetaine zwitterions are very polar and incorporation of these functional groups in acridinium dimethyphenyl esters and their conjugates represents a new approach to improving the aqueous solubility of these chemiluminescent labels. Our results indicate that in general, surfactants affect light emission from these labels and their conjugates by two discrete mechanisms. Cationic surfactants, but not anionic or non-ionic surfactants, accelerate overall light emission kinetics and a more modest effect is observed with zwitterionic surfactants. Surfactants also enhance total light output and the magnitude of this enhancement is maximal for cationic surfactants and a sulfobetaine zwitterionic surfactant. These observations are the first to clearly delineate the role of the surfactant on the chemiluminescence reaction pathway of acridinium esters and can be rationalized based on known effects of surfactant aggregates on bimolecular and unimolecular reactions.

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯在酚酯键两侧含有两个甲基，具有极佳的化学发光稳定性，可用作临床诊断中自动免疫测定的标签。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵的存在下，碱性过氧化物可触发这些标签发光。在本研究中，我们研究了各种表面活性剂对吖啶二甲苯基酯标签及其共轭物发光的影响，这些共轭物含有亲水性连接体，这些连接体可以来自六（乙烯）甘醇或磺基甜菜碱齐聚物。磺基甜菜碱齐聚物具有很强的极性，在吖啶鎓二甲基苯基酯及其共轭物中加入这些官能团是提高这些化学发光标签水溶性的一种新方法。我们的研究结果表明，一般来说，表面活性剂会通过两种不同的机制影响这些标签及其共轭物的发光。阳离子表面活性剂（而非阴离子或非离子表面活性剂）会加速整体光发射动力学，而齐聚物表面活性剂的影响则较为温和。表面活性剂还能提高总光输出，阳离子表面活性剂和硫代甜菜碱齐聚物表面活性剂的提高幅度最大。这些观察结果首次明确界定了表面活性剂在吖啶鎓酯化学发光反应途径中的作用，并可根据已知的表面活性剂聚集体对双分子和单分子反应的影响进行合理解释。