4-乙酰基-2-丁酮 | 10150-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-丁酮
• 中文别名: 4-乙酰氧基-2-丁酮
• 英文名称: 1-acetoxybutan-3-one
• 英文别名: 4-(acetyloxy)-2-butanone；3-Oxobutyl acetate
• CAS: 10150-87-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00010230
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NWCYECXHIYEBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C/20 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  76 °C
• LogP：
  -0.002 (est)
• 保留指数：
  985
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 2. 避免与强氧化剂接触。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-丁酮 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 90.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3-羟基丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gault; Thanh, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-乙酰基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1818,1825; engl. Ausg. S. 1884, 1889, 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 101. Mitteilung. Synthese dertrans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-s�ure (trans-?2-Anhydromevalons�ure)
  作者：W. Keller-Schierlein、J. Widmer、B. Maurer

  DOI：10.1002/hlca.19720550123

  日期：1972.1.31

  trans-Δ2-Anhydromevalonic acid (XVII) was prepared by a Wittig reaction, starting from (4-tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butanone. On the other hand, the corresponding 4-acetoxy-2-butanone gave, under similar conditions, the cyclohexene derivative V, explainable by a twofold Michael addition of the Wittig reagent to methyl vinyl ketone, followed by an intramolecular alcol condensation.

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。
• Décomposition du percarbonate de<i>O</i>,<i>O</i>-<i>t</i>-butyle et<i>O</i>-isopropényle en solution: Acétonylation des esters, acides et nitriles
  作者：Robert Lalande、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1002/hlca.19840670118

  日期：1984.2.1

  The Free-Radical Decomposition of O,O-t-Butyl and O-Isopropenyl Peroxycarbonate in Solution: the Acetonylation of Esters, Acides and Nitriles

  的自由基分解Ø，Ô -牛逼丁基和Ø异丙烯氧化碳的解决方案：酯类的酸酐和腈的Acetonylation
• A new acylation catalyst
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c39870000114

  日期：——

  Cobalt(II) chloride catalyses the acylation of alcohols and amines with anhydrides in excellent yields.

  氯化钴（II）以优异的产率催化醇和胺与酸酐的酰化反应。
• Development and Comparison of the Substrate Scope of Pd-Catalysts for the Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Mitchell J. Schultz、Steven S. Hamilton、David R. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0482211

  日期：2005.4.1

  Three catalysts for aerobic oxidation of alcohols are discussed and the effectiveness of each is evaluated for allylic, benzylic, aliphatic, and functionalized alcohols. Additionally, chiral nonracemic substrates as well as chemoselective and diastereoselective oxidations are investigated. In this study, the most convenient system for the Pd-catalyzed aerobic oxidation of alcohols is Pd(OAc)2 in combination

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。
• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。

表征谱图