(2R,4R,6S)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-6-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-tetrahydro-2H-pyran | 1609536-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-6-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4R,6S)-4-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-[(E)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]oxane
• CAS: 1609536-95-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: VTOFWJLQTSLFKY-HUEZXLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-6-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-tetrahydro-2H-pyran 在 甲基亚磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1-{(2S,4S,6R)-6-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-phenyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4R,6S)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-(methoxymethoxy)-6-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性全合成Rhoiptelol B

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成描述了一种从 Rhoiptelea chiiantha 中分离出来的 diarylheptanoid。四氢吡喃环是通过使用 Prins 环化构建的。该合成中涉及的关键步骤是 Prins 环化、Mistunobu 反转、交叉复分解、Sharpless 不对称二羟基化和氢解。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340181