1,2-bis(2′-methyl-5′-phenylthien-3′-yl)-1,3-dimethylimidazolium iodide | 1384896-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2′-methyl-5′-phenylthien-3′-yl)-1,3-dimethylimidazolium iodide
• 英文别名: 1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-1,3-dimethylimidazolium iodide
• CAS: 1384896-88-1
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂S₂*I
• 分子量: 568.545
• InChiKey: MHNJEBBBUMDYBW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2′-methyl-5′-phenylthien-3′-yl)-1,3-dimethylimidazolium iodide 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1,2-bis-(2'-methyl-5'-phenylthien-3-yl)-1,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  光开关有机催化：利用光调节 N-杂环卡宾的催化活性

  摘要：

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。

  DOI：

  10.1021/ja304067k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(2′-methyl-5′-phenylthien-3′-yl)-1,3-dimethylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  光开关有机催化：利用光调节 N-杂环卡宾的催化活性

  摘要：

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。

  DOI：

  10.1021/ja304067k

文献信息

• Photoswitchable Metal-Mediated Catalysis: Remotely Tuned Alkene and Alkyne Hydroborations
  作者：Bethany M. Neilson、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/om400348h

  日期：2013.5.24

  A photochromic dithienylethene-annulated N-heterocyclic carbene (NHC)–Rh(I) complex was synthesized and found to undergo reversible electrocyclic ring closure upon alternate exposure to UV (λirr 313 nm) and visible (λirr >500 nm) radiation. Under ambient light, the Rh catalyst efficiently promoted the hydroboration of alkenes and alkynes with pinacolborane. However, upon UV irradiation to effect a

  的光致变色dithienylethene -环化N-杂环卡宾（NHC）-Rh（I）配合物的合成，结果发现在交替暴露于UV（λ经历可逆电环环闭合IRR 313纳米）和可见光（λ IRR> 500 nm）辐射。在环境光下，Rh催化剂有效地促进了频哪醇硼烷对烯烃和炔烃的硼氢化反应。但是，在紫外线照射下在NHC配体内实现光环化后，催化活性降低了一个数量级。速率上的差异被用于光开关一系列氢硼化反应的速率，因此证明了通过调节其电子性能来光调制过渡金属催化剂的第一个实例。在紫外线辐射下观察到的速率衰减归因于对速率决定性还原消除步骤的抑制，该抑制作用是由于连接至Rh中心的光环化NHC的供电子能力降低而引起的。