ethyl 4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 111396-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 111396-04-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: KYJCCHPOJPZAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate 、 (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 生成 ethyl 4-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  YAOZHONG, J.;CHANGYOU, Z.;SHENGDE, W.;DAIMO, C.;YOUAN, M.;GUILAN, L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5343-5353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-liquid phase transfer catalytic synthesis of α- amino acid via alkylation and nucleophilic addition of benzaldehyde imines
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Changyou、Wu Shengde、Chen Daimo、Ma Youan、Liu Guilan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86041-5

  日期：1988.1

  A short, mild and efficient synthetic route of α-amino acid via alkylation, Michael addition and carbonyl addition as well as cycloaddition of aldimines derived from glycine and alanine esters with benzaldehyde under solid-liquid phase transfer catalytic condition has been studied. The key to solid-liquid phase transfer catalyzed reactions is the selection of a base for the various reactants. The yield

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。
• Iodine/K2CO3-catalyzed synthesis of multisubstituted pyrrolidine-2-carboxylates via a one-pot reaction between an araldehyde, an amino acid ester, and a chalcone
  作者：Yongjian Zhang、Junyi Su、Tengfei Lin、Zhangqi Lin、Zichun Zhou、Yujin Li

  DOI：10.1177/1747519819832108

  日期：2019.3

  than 20 multisubstituted pyrrolidine-2-carboxylates were synthesized via a one-pot cycloaddition of an araldehyde, an amino acid ester, and a chalcone catalyzed by I2/K2CO3 in tetrahydrofuran at 80 °C. The advantages of this method are readily available starting materials, mild conditions, and simple operation, and it is metal free and yields are good to excellent.

  在 80 °C 的四氢呋喃中，通过芳醛、氨基酸酯和查耳酮的单锅环加成反应，在四氢呋喃中由 I2/K2CO3 催化，合成了一系列超过 20 种多取代的吡咯烷-2-羧酸酯。该方法的优点是原料易得，条件温和，操作简单，不含金属，收率从优到优。
• Yaozhong, Jiang; Changyou, Zhou; Shengde, Wu, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 33 - 38
  作者：Yaozhong, Jiang、Changyou, Zhou、Shengde, Wu

  DOI：——

  日期：——
• YAOZHONG JIANG; CHANGYOU ZHOU; SHENGDE WU, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 1, 33-38
  作者：YAOZHONG JIANG、 CHANGYOU ZHOU、 SHENGDE WU

  DOI：——

  日期：——