3-(4-methyl-anilino)-4-p-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylideneamine | 56014-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-anilino)-4-p-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylideneamine
• 英文别名: 5-Imino-3-p-tolylimino-4-p-tolyl-1,2,4-thiadiazolidin；5-Imino-4-p-tolyl-3-p-tolylimino-1,2,4-thiadiazolidin；5-imino-N,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 56014-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: QYYMBAQWOGCUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  425.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-anilino)-4-p-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylideneamine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N³-phenyl-N⁵-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloaddition of “Hector's base” with arylcyanamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71892-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methyl-anilino)-4-p-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5

文献信息

• A Mechanistic Study on the Reaction of Iminothiadiazolines with Activated Acetylenes: Competitive Pathway through Hypervalent Sulfurane and Zwitterion
  作者：Yohsuke Yamamoto、Tohru Tsuchiya、Masahide Ochiumi、Shin-ichi Arai、Naoki Inamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.62.211

  日期：1989.1

  The reaction of 3-aryl-5-benzoyl-2-imino-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (6) with dimethyl acetylenedicarboxylate (4b) gave the corresponding thiazole (8) and benzoyl cyanide through sulfurane (B) by 1,3-dipolar cycloaddition and cis- (9) and trans-vinyl (10) compounds through zwitterion (C) by simple addition. Two types of addition reactions competed each other and the ratio of the two [R=B/C] depended solely on the solvent polarity (ET). Dibenzoylacetylene behaved similarly. Several iminothiazolines and iminothiadiazolines reacted with activated acetylenes and the selectivity for the two types of addition reactions for each system was shown to be affected by quite subtle balance of electron-withdrawing ability of each heterocycle.

  3- 芳基-5-苯甲酰基-2-亚氨基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（6）与乙炔二甲酸二甲酯（4b）通过 1,3-两极环加成反应（B）得到相应的噻唑（8）和苯甲酰基氰，通过简单加成反应（C）得到顺式（9）和反式乙烯基（10）化合物。两种加成反应相互竞争，两者的比例[R=B/C]完全取决于溶剂的极性（ET）。二苯甲酰基乙炔也有类似的表现。一些亚氨基噻唑和亚氨基噻二唑与活化的乙炔发生反应，结果表明，每个体系的两种加成反应的选择性受到每个杂环的电子吸收能力的微妙平衡的影响。
• Joshua,C.P., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 391 - 394
  作者：Joshua,C.P.

  DOI：——

  日期：——
• Ghayalkar, Renu B.; Deshmukh, Shirish P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 3, p. 257 - 260
  作者：Ghayalkar, Renu B.、Deshmukh, Shirish P.

  DOI：——

  日期：——
• Akiba,K. et al., Heterocycles, 1974, vol. 2, p. 232 - 233
  作者：Akiba,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On Reactions of 5-Imino-N,4-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-amines with Phenylethynyl Sulfones
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova、E. Yu. Pugacheva

  DOI：10.1134/s1070428022020099

  日期：2022.2