Et3SiCH2CH2CH2CH2N3 | 1356038-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Et3SiCH2CH2CH2CH2N3
• 英文别名: 4-azidobutyl(triethyl)silane
• CAS: 1356038-23-7
• 化学式: C₁₀H₂₃N₃Si
• 分子量: 213.398
• InChiKey: IKQHPRIYGPLYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Et3SiCH2CH2CH2CH2N3 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645
• 作为产物：
  描述：

  Et3SiCH2CH2CH2CH2Br 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Et3SiCH2CH2CH2CH2N3
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645

文献信息

• Synthesis of Cationic Carbosilane Dendrimers via Click Chemistry and Their Use as Effective Carriers for DNA Transfection into Cancerous Cells
  作者：Eduardo Arnáiz、Lorena I. Doucede、Sandra García-Gallego、Koldo Urbiola、Rafael Gómez、Conchita Tros de Ilarduya、F. Javier de la Mata

  DOI：10.1021/mp200542j

  日期：2012.3.5

  New amine-terminated carbosilane dendrimers have been prepared by a Huisgen cycloaddition (“click chemistry” reaction) of azide-terminated carbosilane dendrimers with two different propargyl amines. The corresponding cationic derivatives with peripheral ammonium groups were obtained by subsequent addition of MeI. Quaternized dendrimers are soluble and stable in water or other protic solvents for long

  通过用两个不同的炔丙基胺对叠氮化物封端的碳硅烷树枝状聚合物进行Huisgen环加成反应（“点击化学”反应），制备了新的胺基封端的碳硅烷树枝状聚合物。通过随后加入MeI获得相应的具有外围铵基的阳离子衍生物。季铵化的树枝状大分子可在水或其他质子溶剂中长期溶解且稳定，并且已被研究用作将DNA转染至癌细胞的非病毒载体。在这项研究中，表征了由两个不同系列的阳离子碳硅烷树状大分子（家族1（G1，G2和G3）和家族2（G1，G2））配制的DNA树枝状纳米颗粒（树状复合体），并评估了它们在体外转染细胞的能力。和体内。与裸DNA和市售对照树状大分子相比，衍生自家族1的第二代树状大分子（F1G2 5/1（+/-））的树状大分子提高了HepG2细胞中质粒介导的基因转移的效率。而且，就体内基因转移效率而言，静脉内施用的树状复合体F1G3 20/1（+/-）是优越的。