[(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] acetate | 1092381-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1092381-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: AGNXDHOGGHPCJL-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 [(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] acetate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Nanoparticle-Catalyzed C−N Bond Formation. A Highly Regio- and Stereoselective Allylic Amination by Allyl Acetates

  摘要：

  Palladium nanoparticles, generated in situ from the reaction of palladium(II) chloride, have been demonstrated to be an efficient catalyst for C-N bond formation. A variety of aliphatic and aromatic amines have been allylated by substituted and unsubstituted allyl acetates in high yields by using palladium nanoparticles in the presence of a base without any ligand. The allylations are highly regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo9003037
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-氯苯硼酸 在 copper (II)-fluoride 、 potassium hydrogen difluoride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] acetate 、 、 2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl acetate 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸或烯基硼酸酯与烯丙基酯的无配体Pd催化氧化Heck反应中化学，区域和立体选择性的控制

  摘要：

  开发了无配体的Pd催化的有机硼酸与烯丙基酯的高选择性氧化Heck反应。β-H的消除是高度化学选择性控制的，导致生成γ-取代的烯丙基酯，这与烯丙基酯的传统Heck型反应相反。此外，由于O和Pd原子之间的螯合，区域和立体选择性也很高。

  DOI：

  10.1021/ol9009865

文献信息

• Palladium(0) Nanoparticle Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Acetates and Aryl and Vinyl Siloxanes
  作者：Raju Dey、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo802214m

  日期：2008.12.5

  The cross-coupling of allyl acetates and aryl and vinyl siloxanes proceeds readily by the catalysis of in situ generated palladium(0) nanoparticles. The reactions are stereoselective, and (E)-coupling products are obtained both from cis and trans allyl acetates. The coupling with vinyl siloxanes provides a novel protocol for the synthesis of 1,4-pentadienes.

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。