4-methoxy-d3-benzyl alcohol | 14629-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-d3-benzyl alcohol
• 英文别名: (4-((D₃)-methoxy)phenyl)methanol；(2H3)-4-methoxybenzyl alcohol；(4-trideuteriomethoxy-phenyl)-methanol；(4-(Methoxy-D3)phenyl)methanol；[4-(trideuteriomethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 14629-71-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 141.142
• InChiKey: MSHFRERJPWKJFX-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-d3-benzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 H/D 标记的羟胺试剂的配对衍生方法通过液相色谱串联质谱法对单糖进行灵敏和准确的分析

  摘要：

  单糖在生物过程中起着重要作用。由于单糖的高亲水性和较差的电离效率，因此对单糖进行灵敏和准确的分析仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种使用 H/D 标记的羟胺的配对衍生化方法，用于通过液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 同时定量 12 种单糖。与其他六种羟胺类似物相比， O- (4-甲氧基苄基)羟胺盐酸盐 (4-MOBHA·HCl) 对单糖的衍生化效率更高。单糖的衍生化很容易在水溶液中实现。此外，氘标记的同位素试剂，d 3新合成的-4-MOBHA·HCl，用于稳定标记单糖，提高其在复杂基质分析中的准确度和精密度。结果，在 16 分钟内通过 LC-MS/MS 快速检测到 12 种单糖，显着改善了色谱分离和保留时间。检测灵敏度提高了 83 至 1600 倍，定量限为 0.25 至 3.00 fmol。采用配对衍生化策略，可以准确定量单糖，具有良好的线性 ( R 2> 0.99）和令人满意的

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04924
• 作为产物：
  描述：

  4-benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以657.2 mg的产率得到4-methoxy-d3-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用 H/D 标记的羟胺试剂的配对衍生方法通过液相色谱串联质谱法对单糖进行灵敏和准确的分析

  摘要：

  单糖在生物过程中起着重要作用。由于单糖的高亲水性和较差的电离效率，因此对单糖进行灵敏和准确的分析仍然具有挑战性。在这里，我们开发了一种使用 H/D 标记的羟胺的配对衍生化方法，用于通过液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 同时定量 12 种单糖。与其他六种羟胺类似物相比， O- (4-甲氧基苄基)羟胺盐酸盐 (4-MOBHA·HCl) 对单糖的衍生化效率更高。单糖的衍生化很容易在水溶液中实现。此外，氘标记的同位素试剂，d 3新合成的-4-MOBHA·HCl，用于稳定标记单糖，提高其在复杂基质分析中的准确度和精密度。结果，在 16 分钟内通过 LC-MS/MS 快速检测到 12 种单糖，显着改善了色谱分离和保留时间。检测灵敏度提高了 83 至 1600 倍，定量限为 0.25 至 3.00 fmol。采用配对衍生化策略，可以准确定量单糖，具有良好的线性 ( R 2> 0.99）和令人满意的

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04924

文献信息

• Catalytic C-Alkylation of Pyrroles with Primary Alcohols: Hans Fischer's Alkali and a New Method with Iridium P,N,P-Pincer Complexes
  作者：Sebastian Koller、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201800146

  日期：2018.4.17

  The alkylation of pyrroles with primary alcohols and alkali base at 220 °C was realized by Hans Fischer one hundred years ago. However, this hydrogen‐autotransfer (borrowing‐hydrogen) alkylation proceeds under much milder conditions in the presence of iridium P,N,P‐pincer complex catalysts.

  一百年前，汉斯·费舍尔（Hans Fischer）在220°C下用伯醇和碱将吡咯烷基化。但是，这种氢自动转移（借用氢）烷基化反应在铱，P，N，P夹杂铱催化剂存在下，在较温和的条件下进行。
• Biosynthesis of Benzylic Derivatives in the Fermentation Broth of the Edible Mushroom, <i>Ischnoderma resinosum</i>
  作者：Purni C. K. Wickramasinghe、John P. Munafo

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07218

  日期：2020.2.26

  a series of benzylic derivatives was elucidated in the fermentation broth of the edible mushroom Ischnoderma resinosum (P. Karst). Twenty-six hydroxy- and methoxy- benzylic derivatives were screened by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of which 13 were detected in the culture media. Results from the isotope incubation studies showed the transformation of both benzyl alcohol and benzoic acid

  利用同位素培养研究，在食用菌Ischnoderma resinosum（P. Karst）的发酵液中阐明了导致一系列苄基衍生物的生物合成途径。通过气相色谱-质谱法（GC-MS）筛选了26种羟基和甲氧基苄基衍生物，在培养基中检测到13种。同位素孵育研究的结果表明，苯甲醇和苯甲酸均转化为苯甲醛。然后通过羟基化和随后的4-C位置甲基化将苯甲醛转化为4-甲氧基苯甲醛。然后将所得的4-甲氧基苯甲醛在3-C位置羟基化，然后甲基化成3，4-二甲氧基苯甲醛。基于这些发现，提出了一种新的代谢方案，用于生物合成I中的苄基衍生物。提出了resinosum。利用生物合成途径的知识从4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（香草酸）生产4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）。这是第一个阐明苄基衍生物的生物合成途径和从树脂I.产生香草醛的报告。
• Skeletal rearrangements on chemical ionization of dibenzyl ether and derivatives
  作者：Eric E. Kingston、James S. Shannon、Vladimir Diakiw、Michael J. Lacey

  DOI：10.1002/oms.1210161003

  日期：1981.10

  AbstractProtonated molecular ions of dibenzyl ether, formed by chemical ionization using hydrogen and isobutane as reagent gases, undergo skeletal rearrangements to lose water and formaldehyde, both in the ion source and the flight path. The rearrangements have been elucidated by deuterium labelling and chemical substitution. The water lost contains the reagent proton and an aromatic hydrogen atom, and the aromatic hydrogen atoms have been shown to be mobile prior to the reaction. It is proposed that the skeletal rearrangement for water loss is initiated by protonation on the ether oxygen atom, followed by benzyl migration. The formaldehyde lost contains benzylic hydrogen atoms exclusively, and it is proposed that the skeletal rearrangement is preceded by hydrogen rearrangement of an oxygen protonated molecular ion to a ring protonated molecular ion. Daughter ion structures are supported by comparisons of their collision induced dissociation spectra with those of isomeric ions prepared by alternative routes.