N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-serine | 337903-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 337903-65-8
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₄
• 分子量: 657.628
• InChiKey: UGQPZVSWEMKXBN-VOZJJELXSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-serine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEASE DEGRADATION (TED) PLATFORM
  [FR] PLATEFORME DE DÉGRADATION DE PROTÉASE CIBLÉE (TED)
  [ZH] 靶向蛋白酶降解(TED)平台

  摘要：

  本发明涉及靶向蛋白酶降解(TED)平台，具体地，本发明公开了一种式I所示的靶标分子-连接体-E3连接酶配体的偶联物，RT-L1-RE3(式I)，其中，所述RT为靶标分子的一价基团；所述RE3为E3连接酶配体的一价基团；所述L1为连接A和B的连接头；且L1如下式II所示：-W1-L2-W2-(II)。

  公开号：

  WO2023056981A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14 %的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEASE DEGRADATION (TED) PLATFORM
  [FR] PLATEFORME DE DÉGRADATION DE PROTÉASE CIBLÉE (TED)
  [ZH] 靶向蛋白酶降解(TED)平台

  摘要：

  本发明涉及靶向蛋白酶降解(TED)平台，具体地，本发明公开了一种式I所示的靶标分子-连接体-E3连接酶配体的偶联物，RT-L1-RE3(式I)，其中，所述RT为靶标分子的一价基团；所述RE3为E3连接酶配体的一价基团；所述L1为连接A和B的连接头；且L1如下式II所示：-W1-L2-W2-(II)。

  公开号：

  WO2023056981A1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.