(S)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-florophenyl)butyric acid methyl ester | 1201664-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-florophenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate；(+)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-fluorophenyl)butyric acid methyl ester；methyl (4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 1201664-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: CMIBAAWZDXNJII-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid methyl ester 在 bis[(S)-4-phenyloxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-(4-florophenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映体选择性高的Friedel-Crafts烷基化和与β-吡咯，通过heteroarylidene拴双恶唑啉铜配合物催化的γ-不饱和的α-酮酯。

  摘要：

  简单和廉价的手性催化剂，heteroarylidene拴PH-双（恶唑啉）-Cu（OTF）（2），可有效地催化的吲哚并吡咯与β-，γ-不饱和的α-酮酯的不对称FC烷基化。在高达> 99％ee的获得了3-吲哚基的加合物。此外，2-吡咯基的加合物在高达92％ee的首次得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34803a

文献信息

• Asymmetric Binary Acid Catalysis: Switchable Enantioselectivity in Enantioselective Conjugate Hydride Reduction
  作者：Man Wang、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04087

  日期：2023.1.20

  exchange of the metal ion from Zr(IV) to Fe(III) leads to a switch in the enantioselectivity of binary acid-catalyzed conjugate hydride reductions. In the presence of Hantzsch ester, γ-indolyl β,γ-unsaturated α-keto esters could be reduced to the desired (S)- or (R)-products, respectively, with good to excellent enantioselectivity (up to 98% ee).

  金属离子从 Zr(IV) 到 Fe(III) 的交换导致二元酸催化的共轭氢化物还原的对映选择性发生变化。在 Hantzsch 酯存在下，γ-吲哚基 β,γ-不饱和 α-酮酯可以分别还原为所需的 ( S )- 或 ( R )- 产物，具有良好至优异的对映选择性（高达 98% ee） .
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by new squaramide-linked bisoxazoline–Zn(OTf)2 complexes
  作者：Sheng-Jian Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.011

  日期：2014.7

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation reactions of indoles with beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters catalyzed by novel chiral C-2-symmetric squaramide-linked bisoxazoline-Zn(OTf)(2) complexes were investigated. The corresponding indole ketoesters were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and with high enantioselectivities (up to 94% ee). This is the first report on the use of chiral squaramide-linked bisoxazoline SQBOX in a catalytic enanitioselective Friedel-Crafts alkylation reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.