14-(1H-benzimidazol-2-yl)-13-methyltetradecan-1-ol | 1026920-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 14-(1H-benzimidazol-2-yl)-13-methyltetradecan-1-ol
• CAS: 1026920-90-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O
• 分子量: 344.541
• InChiKey: UJEIURFLIJDYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(1H-benzimidazol-2-yl)-13-methyltetradecan-1-ol 在 乙醇 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  麝香酮合成新方法

  摘要：

  摘要 麝香酮是一种自然界稀缺的珍贵芳香化合物。已经进行了许多合成这种独特天然产物的尝试。在这项工作中，提供了一种从 3-甲基-15-羟基十五酸制备麝香酮的新合成方法。苯并咪唑鎓盐用作甲酸氧化水平的四氢叶酸辅酶模型，格氏试剂用作亲核试剂，将单碳单元转移到其上。使用苯并咪唑盐与格氏试剂的加成水解反应成功地完成了麝香酮的仿生合成。

  DOI：

  10.1080/00397910500212619
• 作为产物：
  描述：

  12-碘十二烷-1-醇 在 PPA 作用下， 生成 14-(1H-benzimidazol-2-yl)-13-methyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麝香酮合成新方法

  摘要：

  摘要 麝香酮是一种自然界稀缺的珍贵芳香化合物。已经进行了许多合成这种独特天然产物的尝试。在这项工作中，提供了一种从 3-甲基-15-羟基十五酸制备麝香酮的新合成方法。苯并咪唑鎓盐用作甲酸氧化水平的四氢叶酸辅酶模型，格氏试剂用作亲核试剂，将单碳单元转移到其上。使用苯并咪唑盐与格氏试剂的加成水解反应成功地完成了麝香酮的仿生合成。

  DOI：

  10.1080/00397910500212619

文献信息

• Novel Synthetic Method for Muscone
  作者：Yuan Guo、Xin‐Liang Wu、Jian‐Li Li、Ruo‐Qian Xu、Zhen Shi

  DOI：10.1080/00397910500212619

  日期：2005.10

  precious fragrant compound scarce in nature. Many attempts to synthesize this unique natural product have been carried out. In this work, a novel synthetic method for the preparation of muscone from 3‐methyl‐15‐hydroxypentadecanoate is provided. Benzimidazolium salt was used as tetrahydrofolate coenzyme model at formic acid oxidation level and Grignard reagent as nucleophile to which a one‐carbon unit

  摘要 麝香酮是一种自然界稀缺的珍贵芳香化合物。已经进行了许多合成这种独特天然产物的尝试。在这项工作中，提供了一种从 3-甲基-15-羟基十五酸制备麝香酮的新合成方法。苯并咪唑鎓盐用作甲酸氧化水平的四氢叶酸辅酶模型，格氏试剂用作亲核试剂，将单碳单元转移到其上。使用苯并咪唑盐与格氏试剂的加成水解反应成功地完成了麝香酮的仿生合成。