N-Methansulfonyl-PGF(2α)-carboxamid | 52533-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Methansulfonyl-PGF(2α)-carboxamid
• 英文别名: N-Methansulfonyl-9α,11α,15α-trihydroxy-cis-5-trans-13-prostadienamid, N-Methansulfonyl-prostaglandin-F(2α)-carboxamid；AGN 191365；N-{(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((S)-(E)-3-hydroxyoct-1-enyl)cyclopentyl]hept-5-enoyl}methanesulfonamide；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]-N-methylsulfonylhept-5-enamide
• CAS: 52533-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆S
• 分子量: 431.594
• InChiKey: GKGSVCNACVLAEM-NVRZHKMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-Methansulfonyl-PGF(2α)-carboxamid 在 水 、 Brine 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((S)-(E)-3-hydroxyoct-1-enyl)cyclopentyl]-hept-5-enoyl}N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane heptan(ene) acyl sulfonamide, 2-alkyl or 2-arylalkyl, or 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  本发明提供了一种治疗眼压增高或青光眼的方法，其中包括向患有眼压增高或青光眼的动物施用一种由通式I表示的化合物的治疗有效量；其中，虚线表示α构型，三角形表示β构型，直线，例如在9、11或15位置表示α或β构型，点线表示双键的存在或不存在；波浪线表示顺反式键；X是O、S、NH或(CH2)n；n为0或1至4的整数；Y是C1-C5烷基，C3-C7环烷基，苯基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，噻唑基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，萘基或其取代衍生物，其中取代基可以选择自C1-C5烷基、卤素、CF3、CN、NO2、N(R2)2、CO2R2和OR2的群；Z是(CH2)n或共价键；R是C1-C6低烷基或Z—CF3或甲磺酸盐或三氟甲磺酸盐；R1是H、R2或COR2；R2是H或其9、11或15酯。

  公开号：

  US06476064B1
• 作为产物：
  描述：

  N-((Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoyl)-methanesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Methansulfonyl-PGF(2α)-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  羧基末端修饰的前列腺素类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。

  DOI：

  10.1021/jm00197a012

文献信息

• US6476064B1
  申请人：——

  公开号：US6476064B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6706755B2
  申请人：——

  公开号：US6706755B2

  公开（公告）日：2004-03-16