1-(4-hexenyl)-2(1H)-pyrazinone | 393860-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-hexenyl)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-1-hex-5-enyl-3-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 393860-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: LMDAQHZLHYJLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hexenyl)-2(1H)-pyrazinone 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,9R)-1-Phenyl-3,11-diaza-tricyclo[6.3.1.0^3,9]dodecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reactions of N-alkenyl-2(1H)-pyrazinones: generation of a novel type of cis-1,7-naphthyridine

  摘要：

  The intramolecular Diels Alder reaction of three 1-(omega -alkenyl)-2(1H)-pyrazinones was investigated. Cycloaddition was shown to proceed for 1-(4-pentenyl)- and 1-(5-hexenyl)-2(1H)- pyrazinone 5a and 5b to give the corresponding tricyclic hydrolysed adducts 7a and 7b, but not for the 1-(3-butenyl) derivative 5c. In contrast to 7b. the more strained 7a under,,vent selective acidic solvolysis of the tertiary lactam group to give methyl cis-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate 8. An NMR analysis of 8 is presented, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01545-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-(4-甲氧基苄基)-3-苯基吡嗪-2-(1H)-酮 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1-(4-hexenyl)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reactions of N-alkenyl-2(1H)-pyrazinones: generation of a novel type of cis-1,7-naphthyridine

  摘要：

  The intramolecular Diels Alder reaction of three 1-(omega -alkenyl)-2(1H)-pyrazinones was investigated. Cycloaddition was shown to proceed for 1-(4-pentenyl)- and 1-(5-hexenyl)-2(1H)- pyrazinone 5a and 5b to give the corresponding tricyclic hydrolysed adducts 7a and 7b, but not for the 1-(3-butenyl) derivative 5c. In contrast to 7b. the more strained 7a under,,vent selective acidic solvolysis of the tertiary lactam group to give methyl cis-8-oxo-6-phenyldecahydro[1,7]naphthyridine-6-carboxylate 8. An NMR analysis of 8 is presented, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01545-3