6-Methoxy-3,4-dihydro-7,8-benzo-coumarin | 24051-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Methoxy-3,4-dihydro-7,8-benzo-coumarin
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydro-benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 24051-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IXYXFWMCSUJEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3,4-dihydro-7,8-benzo-coumarin 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-Methoxy-3,4-dihydro-7,8-benzo-coumarin
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352

文献信息

• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Coumarins and related compounds —VII
  作者：A.K. Das Gupta、R.M. Chatterje、T.P. Bhowmic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82957-4

  日期：1969.1

  A direct synthesis of dihydrolapachenole (IIa) is described.-Methoxy-7,8-benzocoumarin (Id), an intermediate for the synthesis of lapachenole (Ia) has been prepared by Elbs persulphate oxidation of 7,8-benzocoumarin and subsequent methylation.

  描述了直接合成二氢拉帕秋诺酚（IIa）。-甲氧基7,8-苯并香豆素（Id），用于合成拉帕秋诺（Ia）的中间体，已经通过7,8-苯并香豆素的过硫酸盐氧化和随后的甲基化制备。