3-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 1041266-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1041266-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: MJNLHJPZZUBQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 (R,R)-2-碘-1,3-双[1-(均三甲苯基氨基甲酰基)乙氧基]苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到4'-methoxyspiro[tetrahydrofuran-2,2'-(1'H-naphthalene)]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-3,4-dihydro-7,8-benzo-coumarin 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Chiral Ammonium Hypoiodite-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Hydrogen Peroxide
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Erina Kaneko、Kento Ohori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141012

  日期：2015.2.5

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of 1-naphthol derivatives (Kita spirolactonization) catalyzed by chiral hypoiodite species prepared in situ from chiral quaternary ammonium iodid...

  由手性季铵碘化物原位制备的手性次碘酸盐物种催化的 1-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳构化（Kita 螺内酯化）...
• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。
• Asymmetric Dearomatizing Spirolactonization of Naphthols Catalyzed by Spirobiindane-Based Chiral Hypervalent Iodine Species
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Tomofumi Nakae、Yosuke Toyoda、Mikio Yamasaki、Motoo Shiro、Hiromichi Fujioka、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja401074u

  日期：2013.3.20

  This report details the development of a spirobiindane-based chiral hypervalent iodine reagent, especially focusing on its structural elucidation for effective asymmetric induction of the chiral spiro center during the oxidative dearomatizing spirolactonization of naphthols. In this study we synthesized a new series of ortho-functionalized spirobiindane catalysts and demonstrated that the enantioselectivity

  本报告详细介绍了基于螺茚满的手性高价碘试剂的开发，特别关注其结构解析，以在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中有效地不对称诱导手性螺环中心。在这项研究中，我们合成了一系列新的邻位官能化螺联茚催化剂，并证明了碘原子邻位取代基的存在可以显着提高对映选择性。基于螺联茚烷的高价碘催化剂的结构阐明导致在萘酚的氧化脱芳构化螺内酯化过程中螺中心的立体选择性结构的进一步改进。因此，在高价碘化学中具有最高报告水平的对映选择性的催化氧化也已实现，同时具有极好的不对称诱导水平（底物 3a 为 92% ee）。因此，这项涉及一系列改性碘催化剂的研究可以提供关于过渡态和反应中间体的重要线索，以帮助科学家了解立体选择性的起源。通过考虑邻位取代基效应和 X 射线分析的结果，假设了一个合理的过渡态模型和反应中的中间体，用于立体选择性地形成螺内酯产物。在这个反应模型中，通过使用螺联茚催化剂获得的高对映体过量可以很好地解释为通过