(S)-(-)-3-acetoxy-1-phenylundecane | 1609384-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-3-acetoxy-1-phenylundecane
• 英文别名: (S)-1-phenylundecan-3-yl acetate
• CAS: 1609384-21-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NLRUNCWUSJXXSZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-acetoxy-1-phenylundecane 在 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-(-)-4-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-phenylundecan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano PS from Burkholderia cepacia 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 320.0h， 生成 (S)-(-)-3-acetoxy-1-phenylundecane
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6

文献信息

• Convergent Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters of Chiral Dialkyl Carbinols
  作者：Ze-Peng Yang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c01324

  日期：2020.3.25

  Because chiral dialkyl carbinols, as well as their derived esters, are significant as intermediates and end points in fields such as organic, pharmaceutical, and biological chemistry, the development of efficient approaches to their asymmetric synthesis is an important endeavor. In this report, we describe a method for the direct catalytic enantioselective synthesis of such esters, beginning with an

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。