2-(3-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 125687-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanoic acid；Miysjlnzfhylcs-uhfffaoysa-
• CAS: 125687-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MIYSJLNZFHYLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-iodophenyl)amino)-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-(3-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯胺酮的酰基化/酰基迁移级联反应：进入N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00866

文献信息

• An unusual Fischer indole synthesis with 4-keto acids: an indole incorporating the terminal hydrazine nitrogen
  作者：Robin S. Eichen Conn、Alan W. Douglas、Sandor Karady、Edward G. Corley、Alfred V. Lovell、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00296a063

  日期：1990.4
• CONN, ROBIN S. EICHEN;DOUGLAS, ALAN W.;KARADY, SANDOR;CORLEY, EDWARD G.;L+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2908-2913
  作者：CONN, ROBIN S. EICHEN、DOUGLAS, ALAN W.、KARADY, SANDOR、CORLEY, EDWARD G.、L+

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Arylation/Acyl Migration Cascade Reaction of Enaminones: Access to N-Fused Polycyclic and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Weishuang Li、Zhan Dong、Yan Zhang、Zhen Zeng、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00866

  日期：2019.6.21

  polycyclic and 2,3-disubstituted indoles by copper-catalyzed direct annulation/acyl migration reaction of enaminones is reported. This strategy features cheap and low loading of the catalyst/ligand, readily available starting materials, and good functional group compatibilities. Notably, allyl-containing substrates are also tolerated, which allows the downstream derivatization toward indole alkaloids.

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。

表征谱图