1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranose | 78174-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-levulinoyl-alpha-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 78174-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₂
• 分子量: 446.408
• InChiKey: KOXMHGKRRJDTTO-WRNCNIFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含5-硫-1-岩藻糖的血型抗原H 2型和Lewis X（Le x）的合成

  摘要：

  合成了两种血型抗原，分别是H型2和Lewis X三糖，它们含有5-硫基-1-岩藻糖而不是1-岩藻糖。使用2-叠氮基-2-脱氧乳糖衍生物11作为常见的二糖中间体。通过三氯乙亚氨酸酯方法对1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧乳糖的衍生物的2'-OH和3-OH基团的5-硫-1-岩藻糖基化立体选择性地得到α-连接的三糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-levulinoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUG DELIVERY
  [FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT

  摘要：

  一种药物传递载体，包括与一个或多个靶向基团结合的囊泡，其中该靶向基团包括Lewis A或Lewis B或其类似物的寡糖，或者是该寡糖的药用可接受盐或PEG化形式：（I）其中R代表与囊泡的连接点。

  公开号：

  WO2019211595A1

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides by using levulinic ester as an hydroxyl protecting group
  作者：H.J. Koeners、J. Verhoeven、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85479-4

  日期：1980.1

  The fast, selective and mild removal of levulinyl groups with hydrazine from galactose, which also carries hydroxyl functions protected with acetyl groups, enables, under Koenigs-Knorr conditions, the synthesis of a trimer containing β-linked galactoses.

  用肼从半乳糖中快速，选择性和温和地除去乙酰丙酰基，该半乳糖还带有被乙酰基保护的羟基官能团，在Koenigs-Knorr条件下能够合成包含β-连接半乳糖的三聚体。
• Chromic acid oxidation in the synthesis of uronic acids. Use of the O-levulinoyl group to minimize acyl migration
  作者：Rabindra N. Rej、John N. Glushka、Warren Chew、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84092-3

  日期：1989.6

  include levulinoyl at O-5 of acylic and furanose derivatives, and both eq and ax O-4 of pyranose derivatives. It is also shown that, because of the acidity of the Jones reagent, use of the O -levulinoyl group, in combination with a primary p -anisyldiphenylmethyl substituent, permits sequential rapid hydrolysis of the latter and oxidation of the newly exposed alcohol group, which favors high overall yields

  摘要在部分酰化的糖衍生物的铬酸盐氧化反应中形成相应的糖醛酸时，酰基向伯醇基的迁移是干扰的常见原因。与更常用的酯取代基相比，在用琼斯试剂（铬硫酸）氧化的过程中，O-乙酰丙酰基的迁移率要低得多。这里描述的例子包括酰基和呋喃糖衍生物的O-5处的乙酰丙酰基，以及吡喃糖衍生物的eq Ox和ax O-4。还表明，由于琼斯试剂的酸性，将O-乙酰丙酰基与伯对-茴香基二苯基甲基取代基结合使用，可使后者顺序快速水解，并使新暴露的醇基氧化。有利于高总产。与它在这些氧化反应中的固定性相反，当乙酰丙酰基在醛糖基溴的O-2上时，它与O-乙酰基一样迅速地参与1,2-原酸酯的形成。d-吡喃葡萄糖苷甲基的任一异构体的2,3,4,6-四乙酸酯被铬酸在5：1乙酸-水中的氧化，以中等收率氧化为糖醛酸。
• Chemical Synthesis of the Galacturonic Acid Containing Pentasaccharide Antigen of the O-Specific Polysaccharide of <i>Vibrio cholerae</i> O139 and Its Five Fragments
  作者：Xiaowei Lu、Pavol Kováč

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01019

  日期：2016.8.5

  Three pentasaccharides, two tetrasaccharides, and a trisaccharide fragment of the O-specific antigen of Vibrio cholerae O139 were synthesized by applying 1 + 1, 2 + 1, 3 + 1, and 4 + 1 coupling strategies. The most challenging tasks involved were the synthesis of the 1,2-cis-glycosidic linkage between galactose and the linker (spacer) molecule and final purification of the target multicharged substances

  霍乱弧菌O139的O特异抗原的三个五糖，两个四糖和一个三糖片段通过应用1 +1、2 +1、3 +1和4 +1偶联策略合成。涉及的最具挑战性的任务是半乳糖与接头（间隔子）分子之间的1,2-顺式-糖苷键的合成以及目标多电荷物质的最终纯化。通过用半乳糖醛酸的存在引起的加氢/氢解最终通过脱氢/氢解最终脱保护的困难通过用对氢处理呈惰性的基团保护该酸来克服。在结晶条件下获得了一些先前描述为不完全表征的非晶态材料的中间体，并首次对其进行了完全表征。
• INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20150231281A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括具有寡糖基团和成像基团的共轭物。寡糖是Lewis A或Lewis B或其类似体，或者是Lewis A或Lewis B或其类似体的药用盐或PEG化形式。还提供了Lewis A和Lewis B及其类似体，用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症。
• Inflammation imaging and therapy
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US10016518B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包含寡糖分子与成像分子的共轭物。寡糖是路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物，或路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物的药学上可接受的盐或 PEG 化形式。Lewis A 和 Lewis B 及其模拟物还可用于炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症的治疗。