(1R,3R)-3-methylcyclopentadecyl acetate | 504414-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-3-methylcyclopentadecyl acetate
• 英文别名: [(1R,3R)-3-methylcyclopentadecyl] acetate
• CAS: 504414-47-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ZIXKDRZEZCLFMX-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-methylcyclopentadecyl acetate 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,3R)-3-methylcyclopentadecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （3 RS）-Muscone麝香醇的四种立体异构体的立体选择性和对映选择性合成

  摘要：

  从（3 RS）-3-甲基环戊烯酮（=麝香酮）有效合成了3-甲基环戊烯醇（= muscol）的两个反式立体异构体（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2。RS）-1）通过高度立体选择性还原（Scheme）。三仲丁基硼氢化锂®（=锂三（仲丁基丁基）硼氢化）用于，然后通过脂肪酶QLG的对映体拆分（产碱杆菌属）。麝香的顺式立体异构体，（1 S，3 R）-2和（1 R，3 S）-2是分别通过（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2的Mitsunobu反演获得的（方案）。（1 R，3 R）-2的绝对构型是通过对其3-硝基邻苯二甲酸单酯2-[（（1 R，3 R）-3-甲基环十五烷基氢苯-1]进行X射线晶体结构分析确定的2-二羧酸盐（（1 R，3 R）-3b），以及将（1 R，3 R）-2-氧化为（3 R）-muscone。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790101
• 作为产物：
  描述：

  (±)-麝香酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3R)-3-methylcyclopentadecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （3 RS）-Muscone麝香醇的四种立体异构体的立体选择性和对映选择性合成

  摘要：

  从（3 RS）-3-甲基环戊烯酮（=麝香酮）有效合成了3-甲基环戊烯醇（= muscol）的两个反式立体异构体（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2。RS）-1）通过高度立体选择性还原（Scheme）。三仲丁基硼氢化锂®（=锂三（仲丁基丁基）硼氢化）用于，然后通过脂肪酶QLG的对映体拆分（产碱杆菌属）。麝香的顺式立体异构体，（1 S，3 R）-2和（1 R，3 S）-2是分别通过（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2的Mitsunobu反演获得的（方案）。（1 R，3 R）-2的绝对构型是通过对其3-硝基邻苯二甲酸单酯2-[（（1 R，3 R）-3-甲基环十五烷基氢苯-1]进行X射线晶体结构分析确定的2-二羧酸盐（（1 R，3 R）-3b），以及将（1 R，3 R）-2-氧化为（3 R）-muscone。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790101