2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,5-dioxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 118521-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,5-dioxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3,5-dioxo-7-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 118521-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 400.461
• InChiKey: RERHZZBYRPDTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 对二甲氨基苯甲醛 、 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,5-dioxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2-巯基嘧啶的反应。一些新的噻唑并[3,2- a ]-和三唑并[4,3- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  5-氰基-4-氧代-6-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶Ⅰ与甲基碘，氯乙酸或3-氯-2,4-戊二酮烷基化，得到S-烷基衍生物IIa-c。2-羧甲硫基和2-（2'，4'-二氧戊烷-3-基硫基）衍生物IIb和IIc可通过乙酸酐或多磷酸环化得到6-氰基-3,5-二氧代-5 H -7-苯基噻唑[3，2- a ]嘧啶III和2-乙酰基-6-羧酰胺基-5 H -3-甲基-7-苯基噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-one IX。2-肼基嘧啶衍生物XII的苯甲酰化作用在无水二恶烷，得到Ñ -苯甲酰基衍生物XIII，这可以通过在二甲基甲酰胺中加热环化，得到5-氨基-6-氰基-3,7-二苯基-小号-三唑并[4,3-一个]嘧啶（XIV）。2-肼基嘧啶衍生物XII和XV在二恶烷中与异硫氰酸苯甲酰基酯反应，生成4-苯甲酰基硫代氨基脲化合物XVI和XVII，它们分别被转化为2- s-三唑并嘧啶衍生物XVII

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240621