2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine | 22435-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 22435-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₃
• 分子量: 517.487
• InChiKey: TVUGVZHSQMAKLJ-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N,N'-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins

  摘要：

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.041
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  （1→6）-硫脲连接的假寡糖的合成及端基稳定性

  摘要：

  摘要报道了通过单-和二糖-过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯与甲基6-氨基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的偶联合成掺入硫脲糖间桥联的寡糖模拟物的方法。然而，在Zemplen脱乙酰基作用下，对于α-和β-d-甘露吡喃糖基硫脲基衍生物，观察到了意外的异构化反应。动力学研究表明，该异构化过程是碱催化的，并且强烈依赖于反应温度和反应时间。通过在0°C下进行最后一步，可以在没有差向异构的情况下获得完全未保护的化合物。在所有情况下，最终的伪低聚糖在室温下在没有碱的情况下在水溶液中都是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00141-x

文献信息

• A facile access to ureido sugars. Synthesis of urea-bridged β-cyclodextrins
  作者：Inés Maya、Óscar López、Susana Maza、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.140

  日期：2003.11

  The preparation of a urea-bridged beta-cyclodextrin dimer and of a 6-monodeoxy-6-mono[3-(beta-D-glucopyranos-2-yl)ureido]-beta-cyclodextrin has been developed, using triphosgene as the isocyanation agent in an aqueous two-phase system. Per-O-acetylated beta-D-gluco and mannopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha- and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates and converted in situ into ureas by coupling with aromatic and aliphatic amines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.