2-iodo-3-isopropoxyanisole | 1160293-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-isopropoxyanisole
• 英文别名: 2-Iodo-1-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzene；2-iodo-1-methoxy-3-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 1160293-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: MTIVFQJWQVQZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isopropoxy-3-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-iodo-3-isopropoxyanisole
  参考文献：
  名称：

  结合的定向远程金属化-过渡金属催化的交叉偶联策略：Gilvocarcins V，M和E和Arnottin I的糖苷配基的总合成

  摘要：

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。

  DOI：

  10.1021/jo9001454
• 作为试剂：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-iodo-3-isopropoxyanisole 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (Z)-N-((3-methyl-1-phenylimino-2-oxaspiro[4.5]decan-3-yl)-methyl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2166847B1

  公开（公告）日：2014-11-19