[(1R,6R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-hexahydro-pyrrolizin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 204912-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [(1R,6R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-hexahydro-pyrrolizin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,6R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-yl]acetate
• CAS: 204912-62-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: FENPQNYONPGGFP-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,6R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-hexahydro-pyrrolizin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,6R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-hexahydro-pyrrolizin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,4R)-1-tert-Butoxycarbonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-2-ethoxycarbonyl-pentanedioic acid diethyl ester 在 三甲基铝 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1R,6R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-hexahydro-pyrrolizin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the side chain intermediate of BO-2502A, a new 1β-methyl carbapenem, via diastereoselective lactamization as a key step

  摘要：

  The BO-2502A side chain intermediate 3 was prepared via the diastereoselective lactamization of the in situ prepared amino diacid anhydride 14 as a key step. The diastereoselectivity of this step was found to be 53:1 (96% de). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00007-6