benzyl ((2S)-1-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1228092-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((2S)-1-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1228092-26-9
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₅
• 分子量: 531.652
• InChiKey: AQNSVMLUDVPRJK-ZUILJJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S)-1-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到MC2697
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-aminophenyl)propan-2-ylcarbamate 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到benzyl ((2S)-1-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k