rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure-methylester | 85485-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure-methylester
• CAS: 85485-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RFIAJRUUAOIPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-4-[5-Benzyloxy-2-(formamido)phenyl]-2-hydroxy-4-oxobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  制备3-（3-吲哚基）乳酸。_一种新的rac - Blepharismon的合成，日本Blepharisma japonicum的低分子量缀合物

  摘要：

  3-（3-吲哚基）乳酸衍生物的强大而多样的合成方法尤其可以提供rac-blepharismismone（7）及其类似物的通道。Blepharismon诱导了接合，导致纤毛虫Blepharisma japonicum [以前为B. Intermedium（Bhandary）]发生核交换。将3位未取代的吲哚1与rac-2,3-环氧丙酸甲酯（2）烷基化，得到rac-3（3-吲哚基）乳酸甲酯，可以很容易地将其皂化得到相应的酸4。用5-苄氧基吲哚（1b）可得到rac3-（5-羟基-3-吲哚基）乳酸（5），这是睑肌酮生物合成中的一种可能的前体。通过臭氧分解和氢解裂解吡咯系统，得到（甲酰胺基）苯甲酮衍生物6。用1b可以通过这种方式获得11％rac-blepharismone（7）。总产量。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830207
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙酸甲酯 、 5-苄氧基吲哚 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 以1.30 g的产率得到rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  制备3-（3-吲哚基）乳酸。_一种新的rac - Blepharismon的合成，日本Blepharisma japonicum的低分子量缀合物

  摘要：

  3-（3-吲哚基）乳酸衍生物的强大而多样的合成方法尤其可以提供rac-blepharismismone（7）及其类似物的通道。Blepharismon诱导了接合，导致纤毛虫Blepharisma japonicum [以前为B. Intermedium（Bhandary）]发生核交换。将3位未取代的吲哚1与rac-2,3-环氧丙酸甲酯（2）烷基化，得到rac-3（3-吲哚基）乳酸甲酯，可以很容易地将其皂化得到相应的酸4。用5-苄氧基吲哚（1b）可得到rac3-（5-羟基-3-吲哚基）乳酸（5），这是睑肌酮生物合成中的一种可能的前体。通过臭氧分解和氢解裂解吡咯系统，得到（甲酰胺基）苯甲酮衍生物6。用1b可以通过这种方式获得11％rac-blepharismone（7）。总产量。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830207