(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile | 139301-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
• CAS: 139301-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: PRELSIYUZUANPR-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile 在 Schwartz's reagent 、 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 13-O-methyl-pederin
  参考文献：
  名称：

  Pederin 和类似物的全合成

  摘要：

  十步程序：有效的细胞毒素 pederin 和几种类似物已通过有效途径制备，该途径从异丁醛分十步（最长线性序列）进行。关键的转变是多组分N-酰基层结构（见方案），允许后期片段耦合和多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201006438
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418

文献信息

• Synthesis of Psymberin Analogues:  Probing a Functional Correlation with the Pederin/Mycalamide Family of Natural Products
  作者：Xin Jiang、Noelle Williams、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol062656o

  日期：2007.1.1

  In this letter we describe an efficient synthesis of "psympederin", a hybrid between the novel antitumor natural product psymberin and the blister beetle toxin pederin. Evaluation of antiproliferative activity reveals that the dihydroisocoumarin fragment is important for psymberin toxicity and the cyclic pederate fragment is important for pederin/mycalamide toxicity. On the basis of preliminary results

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIENSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISSAC, KIM、HIT+

  DOI：——

  日期：——