(R)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one | 1384192-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one；(3R)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpentan-1-one
• CAS: 1384192-13-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: VKJVQLNZEINYKB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (R)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂对可切换立体选择性的影响：使用D 2对称联苯基亚磷酰胺配体的铜催化不对称共轭物的添加†

  摘要：

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25730k

文献信息

• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。