2-(2-N-phthalimidopropan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 874948-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-N-phthalimidopropan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 874948-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: ACECSUUJYBAXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-N-phthalimidopropan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  修改的双齿氨基恶唑啉发展指导小组二级的C钯催化的芳基？H债券

  摘要：

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406528
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(2-N-phthalimidopropan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  修改的双齿氨基恶唑啉发展指导小组二级的C钯催化的芳基？H债券

  摘要：

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406528

文献信息

• [EN] CATALYTICS ASYMMETRIC ACTIVATION OF UNACTIVATED C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO<br/>[FR] ACTIVATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE DE LIAISONS C-H INACTIVEES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2006026053A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  One aspect of the present invention is directed in part to catalytic and stereoselective functionalization of unactivated C-H bonds of simple organic substrates. The compounds and methods provided herein allow one to control the stereochemistry in a C-H activation step, activate substrates containing α-hydrogens next to the directing group, and remove a directing group under mild conditions. One aspect of the present invention relates to a transition-metal-catalyzed method for selective and asymmetric oxidation of carbons located in a β- or Ϝ-position relative to an auxiliary. Another aspect of the invention relates to the enantiomerically-enriched substrates and the enantiomerically-enriched products formed via said method. In certain embodiments, oxazoline and oxazinone directing groups are used. In addition, the Boc protecting group has been identified as a directing group which does not necessitate removal.

  本发明的一个方面部分涉及简单有机底物中未活化C-H键的催化和对映选择性官能团化。本发明提供的化合物和方法允许在C-H活化步骤中控制立体化学，活化含有邻近导向基团的α-氢的底物，并在温和条件下移除导向基团。本发明的另一方面涉及一种过渡金属催化的方法，用于选择性和非对称氧化位于辅助基团β-或Ϝ-位置上的碳。发明的另一个方面涉及通过所述方法形成的对映体富集的底物和对映体富集的产品。在某些实施例中，使用了恶唑啉和恶嗪酮导向基团。此外，Boc保护基团被识别为不需要移除的导向基团。
• Converting <i>gem</i>-Dimethyl Groups into Cyclopropanes via Pd-Catalyzed Sequential C−H Activation and Radical Cyclization
  作者：Ramesh Giri、Masayuki Wasa、Steven P. Breazzano、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol0618858

  日期：2006.12.1

  A novel route to the synthesis of cyclopropane derivatives is described. 1,1-Dimethyls in 2-(1,1-dimethylalkyl)dimethyloxazolines are first converted into 1,3-diiodide derivatives via Pd-catalyzed sequential C-H activation and then radically cyclized to provide 2-(1-alkylcylclopropyl)dimethyloxazolines. The use of EtOAc as a solvent is crucial for the diiodination of the functionalized substrates.
• Pd-Catalyzed Stereoselective Oxidation of Methyl Groups by Inexpensive Oxidants under Mild Conditions: A Dual Role for Carboxylic Anhydrides in Catalytic CH Bond Oxidation
  作者：Ramesh Giri、Jue Liang、Jian-Guang Lei、Jiao-Jie Li、Dong-Hui Wang、Xiao Chen、Isaac Clement Naggar、Chengyun Guo、Bruce M. Foxman、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200502767

  日期：2005.11.18
• Development of Modifiable Bidentate Amino Oxazoline Directing Group for Pd-Catalyzed Arylation of Secondary CH Bonds
  作者：Kang Chen、Zhao-Wei Li、Peng-Xiang Shen、Hong-Wei Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201406528

  日期：2015.5.11

  A novel bidentate α‐amino oxazolinyl directing group has been developed. Different from previous directing groups, this newly designed directing group was easily prepared from amino acids and modified in structure. This auxiliary preferentially effects functionalization at secondary C(sp3)H bonds, rather than at aryl C(sp2)H bonds. The diastereoselectivity of direct arylation between geminal secondary

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。