2-[(4-chlorophenyl)pyrrolidin-1-ylmethyl]malonic acid diethyl ester | 1253518-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)pyrrolidin-1-ylmethyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-methyl]-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]propanedioate
• CAS: 1253518-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₄
• 分子量: 353.846
• InChiKey: CBMNZEQFJQJQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 [(4-氯苯基)亚甲基]丙二酸二乙酯 以 水 为溶剂， 生成 2-[(4-chlorophenyl)pyrrolidin-1-ylmethyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure of a β-Amino Dicarbonyl Compound: 2-[(4-Chloro-Phenyl)-Pyrrolidin-1-yl-Methyl]-Malonic Acid Diethyl Ester

  摘要：

  2-[(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-methyl]-malonic acid diethyl ester (4)是由吡唑和 3,5-二甲基吡唑分别与 2-芳基亚甲基丙二酸二乙酯 (3) 缩合制备而成，收率良好。通过光谱（红外光谱、1H NMR）、元素分析和 X 射线衍射数据确定了 (4) 的结构。(4)的结构为三菱形，空间群为 P-1，a = 5.6858(2)，b = 10.0716(4)，c = 16.2885(7) Å, α = 94.338(3, β = 91.453(4), γ = 97.750(3)°, V = 921.00(6) Å3, Z = 2.[两种 β-氨基二羰基化合物的结构：2-[(4-氯苯基)-吡咯烷-1-基-甲基]-丙二酸二乙酯和 2-[(4-氯苯基)-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-甲基]-丙二酸二乙酯 I.Meskini, L. Toupet, M. Daoudi, A. Kerbal, T Ben Hadda 通过光谱（红外光谱、1H NMR）、元素分析和 X 射线衍射数据确定了 (4) 的结构。它与化合物 (5) 相似。]

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0044-4

文献信息

• An efficient protocol for accessing β-amino dicarbonyl compounds through aza-Michael reaction
  作者：Ihssan Meskini、Loïc Toupet、Maria Daoudi、Abdelali Kerbal、Brahim Bennani、Pierre H. Dixneuf、Zahid H. Chohan、Ana Cristina Lima Leite、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600025

  日期：——

  beta-Amino dicarbonyl compounds comprise a class of useful ligands on the coordination chemistry. In view of their importance, an efficient and facile method for the synthesis of beta-amino dicarbonyl compounds has been developed, exploring the aza-Michael addition reactions in an aqueous medium. It was possible to achieve good to excellent yields, along with regioselectivity, the substituted diethyl 2-(phenylmethyl)malonates that were easily isolated without any chromatographic purification. The correct configuration of two of these beta-amino dicarbonyl compounds were confirmed by X-ray crystallography. A complementary mechanism of this aza-Michael protocol is proposed to explain the results obtained.