1-环己烯-1-羰基氟化 | 117711-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-环己烯-1-羰基氟化
• 英文名称: cyclohex-1-enecarbonyl fluoride
• 英文别名: Cyclohexene-1-carbonyl fluoride
• CAS: 117711-62-3
• 化学式: C₇H₉FO
• 分子量: 128.146
• InChiKey: HGPMNTDKRYXBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 1-环己烯-1-羰基氟化 在 锰 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到(4-t-Butyl-1-cyclohexenyl)-1-cyclohexenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  还原镍催化从酸性氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯中得到的烯酮

  摘要：

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01164
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-bromodifluoromethyl-2-bromocyclohexane 、 氢氧化钾 、 水 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELSHEIMER, SETH;MICHAEL, MARIANA;LANDAVAZO, ANTONIO;SLATTERY, DARLENE K.;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 26, C. 6151-6153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Unique Catalyst Effects the Rapid Room-Temperature Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Carboxylic Acid Fluorides, Chlorides, Anhydrides, and Thioesters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044113k

  日期：2004.12.1

  capable of effecting the rapid, room-temperature cross-coupling between acid fluorides and diorganozinc reagents. The use of acid fluorides as electrophilic partners allows this reaction to tolerate epimerizable functionality as well as beta leaving groups. The same catalyst is also capable of cross-coupling acid chlorides, acyl cyanides, anhydrides, thioesters, and pyridyl esters. Noteworthy is the

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。
• Synthesis of 7,7-dimethylbicyclo-[3.3.0]octane by acetylating a dicobaltohexacarbonyl 4-methylpent-3-en-1-yne complex
  作者：A. L. Veretenov、A. S. Gybin、V. A. Smit、V. A. Chertkov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00956963

  日期：1989.8
• Two-step AdE reaction of dicobalthexacarbonyl complexes of conjugated enynes with independent variation in the nature of the electrophile and nucleophile
  作者：A. A. Shchegolev、W. A. Smit、G. S. Mikaelyan、A. S. Gybin、Yu. V. Kal'yan、M. Z. Krimer、R. Caple

  DOI：10.1007/bf00948853

  日期：1984.11
• Unexpected products from the reactions of 1-(bromodifluoromethyl)-2-bromocyclohexanes with potassium hydroxide
  作者：Seth Elsheimer、Mariana Michael、Antonio Landavazo、Darlene K. Slattery、Jennifer Weeks

  DOI：10.1021/jo00261a041

  日期：1988.12