(Z)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester | 188642-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-5-hydroxypent-2-enoic acid methyl ester；ethyl (Z)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 188642-56-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RKKMALLAMABWKB-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 (Z)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-5-(2-Bromo-acetoxy)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00111-1
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(叔丁基二甲基)甲硅烷基]氧基}戊-2-炔酸乙酯 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00111-1

文献信息

• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。