5'-O-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine | 243139-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5'-(N-(benzyloxycarbonyl)glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 243139-93-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: KXQLRBKRCJXYEL-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-(cyclohexylcarbonyl-glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexane Containing 5′-O-Glycine Derivatives of Uridine as Potential Inhibitors of UDP-glucuronosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010276
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以97%的产率得到5'-O-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5′-glycyl derivatives of uridine as inhibitors of 1,4-β-galactosyltransferase

  摘要：

  New 5'-glycyl derivatives of uridine containing fragments of varying lipophilicity were synthesized as analogues of natural peptidyl antibiotics. One of the studied compounds, 5'-O-(N-succinylglycyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine (A4), showed moderate inhibition against 1,4-beta-galactosyltransferase. However, additional studies showed that the observed inhibitory effect was due to binding to bovine serum albumin, which was used in assays as a stabilizer. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.11.001