6-chloro-benzo[b]thiophene-2,3-dione | 50789-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-benzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 6-Chlor-benzo[b]thiophen-2,3-dion；6-chloro-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 50789-28-1
• 化学式: C₈H₃ClO₂S
• 分子量: 198.63
• InChiKey: RSNWJJSLQUSHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  281.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-benzo[b]thiophene-2,3-dione 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of halogenated aromatic radical anions. Electron spin resonance evidence for the dimerization of the 6-halogeno-2H,3H-benzo[b]thiophene-2,3-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 6-chloro-benzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Sander, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted Molecules via Normal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethyl Benzothiophene Ketimines and β-Trifluoromethyl Enones
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xue-Man Zhang、Yu-Ying He、Qiao-Qiao Peng、Han-Wen Rao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03252

  日期：2023.11.10

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of β-trifluoromethyl enones with 3-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines and 2-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines was described for the first time. A wide spectrum of vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted spiro pyrrolidine-benzothiophenones were obtained with excellent stereocontrol (all cases >20:1 dr and up to 99%

  描述了β-三氟甲基烯酮与 3-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺和 2-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应第一次。获得了一系列邻位双（三氟甲基）取代的螺吡咯烷苯并噻吩酮，具有出色的立体控制性（所有情况> 20:1 dr 和高达 99% ee）。这项工作的亮点是在构建具有邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分和四个连续立体中心的螺环苯并噻吩酮衍生物方面具有极高的效率。
• Acid‐Controlled Regional Diverse Synthesis of CF₃‐Containing Ketoimines and Application in the Construction of Bispiro[oxindole‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s
  作者：Shuo Sun、Danna Chen、Hai Guo、Yinghui Liu、Xia Liu、Wenjin Yan、Jinqi Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202300586

  日期：2023.8.14

  Here described an acid‐controlled regional diverse synthesized process of CF₃‐containing ketoimines by the condensation of benzo[b]thiophene‐2,3‐dione and 2,2,2‐trifluoroethlamine. The imines obtained at either the 2‐position or 3‐position can be further used as substrates in asymmetric organocatalyzed [3+2]‐cycloaddition reactions, leading to a library of regiodiverse bispiro‐compounds with 85–96 % yield and 65–99 % ee.

  摘要本文介绍了通过苯并[b]噻吩-2,3-二酮和 2,2,2-三氟乙胺缩合合成含 CF3 酮亚胺的酸控区域多样性过程。在 2 位或 3 位上得到的亚胺可进一步用作不对称有机催化 [3+2] - 环加成反应的底物，从而得到一个具有 85-96 % 收率和 65-99 % ee 的多区域双环化合物库。
• ALBERTI A.; CIMINALE F.; PEDULLI G. F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 4, 751-754
  作者：ALBERTI A.、 CIMINALE F.、 PEDULLI G. F.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.

  DOI：——

  日期：——