(E)-1-bromo-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 141735-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 141735-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: GJFAGZLKSYCZRQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 、 丙炔酸甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、900.01 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备新型含四氢呋喃的联芳基化合物的合成策略的探索：高压促进的Diels-Alder方法

  摘要：

  描述了三种立体选择性合成方法，以制备含四氢呋喃的联芳基支架。所有方法都涉及取代的二烯与丙酸甲酯的高压促进的Diels-Alder反应，芳构化后得到相应的联芳基。可以从芳基-Br或芳基-CO 2 Me官能团开始，通过γ-苯基硒代酮中间体产生四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)-but-3-yn-1-ol 在 二氯二茂锆 、 四溴化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Theonellamide F综合研究。（3S，4S，5E，7E）-3-氨基-8-（4-溴苯基）-4-羟基-6-甲基-5,7-辛二烯酸（Aboa）的立体选择性合成

  摘要：

  收敛立体控制合成的（3S，4S，5E，7E）-3-氨基-8-（4-溴苯基）-4-羟基-6-甲基-5,7-辛二烯酸（Aboa，2）已经从船用海绵中获得了茜素酰胺F。关键步骤包括烯炔5a的碳铝化，盐配合物16的形成，然后与同丝氨酸衍生物的铝配合物10反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88133-p

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Branched Conjugated Dienes via Aerobic Oxidative Heck Reactions
  作者：Changwu Zheng、Dian Wang、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja307371w

  日期：2012.10.10

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of vinylboronic acids and electronically unbiased alkyl olefins provides regioselective access to 1,3-disubstituted conjugated dienes. Catalyst-controlled regioselectivity is achieved by using 2,9-dimethylphenanthroline as a ligand. The observed regioselectivity is opposite to that observed from a traditional (nonoxidative) Heck reaction between a vinyl bromide

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。
• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• Stereoselective Synthesis of Dienes from <i>N</i>-Allylhydrazones
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802585r

  日期：2009.1.15

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.