1-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-methyl-1H-imidazole | 1234820-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[3-(4-Fluorophenoxy)phenyl]-2-methylimidazole
• CAS: 1234820-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: LOIBLTWVPCQNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 3-溴-4′-氟二苯醚 在 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-[3-(4-fluorophenoxy)phenyl]-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑N-芳基化反应的温和条件

  摘要：

  报道了在温和条件下有效的溴化铜（I）催化唑与各种芳族溴化物和碘化物的N-芳基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性和优异的反应选择性。 铜-芳基卤化物-咪唑-唑类-N-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218691

文献信息

• A highly efficient Cu-catalyst system for N-arylation of azoles in water
  作者：Deping Wang、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、Jiangxi Yu、Junhua Li

  DOI：10.1039/c2gc35077g

  日期：——

  6,7-Dihydroquinolin-8(5H)-one oxime (L3) was found to serve as a superior ligand for the CuI-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl iodides, bromides, and electron-deficient chlorides in water. Moreover, the CuI/L3 catalyst system enabled the coupling reactions to take place smoothly with high yields under a low catalyst loading (0.1–1 mol% CuI and 0.2–2 mol% L3).

  6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟（L3）被发现是一种优秀的铜I催化的酰胺键N-芳基化反应配体，该反应以水为溶剂，使用碘化物、溴化物和电子缺乏的氯化物作为底物。此外，在较低的催化剂负载量（铜I为0.1–1 mol%，L3为0.2–2 mol%）下，铜I/L3催化体系能顺利进行耦合反应并获得高产率。