3-(deuteriomethyl)nonane | 138825-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 3-(deuteriomethyl)nonane
• 英文别名: 1-deutero-2-ethyloctane；3-deuteromethylnonane
• CAS: 138825-21-5
• 化学式: C₁₀H₂₂
• 分子量: 143.277
• InChiKey: PLZDDPSCZHRBOY-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 乙基溴化镁 在 zirconocene dichloride 、 氘代硫酸 作用下， 生成 3-(deuteriomethyl)nonane
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-catalyzed diene and alkyl-alkene coupling reactions with magnesium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00016a052

文献信息

• Diastereoselective synthesis of functionally substituted alkene dimers and oligomers, catalysed by chiral zirconocenes
  作者：Pavel V. Kovyazin、Il'giz N. Abdullin、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.032

  日期：2019.1

  The research addresses the reaction of terminal alkenes and propene with AlR3 (R = Me, Et) in the presence of chiral Zr complexes, rac-[Y(η5-C9H10)2]ZrCl2 (Y = C2H4, SiMe2) or (NMI)2ZrCl2 (NMI- η5–neomenthylindenyl), and methylaluminoxane. The effect of reaction conditions, catalyst and trialkylalane structure on the substrate conversion and the reaction chemo- and stereoselectivity has been studied

  研究地址末端烯烃的反应和丙烯与为AlR 3中的手性锆复合物，的存在下（R =甲基，乙基）外消旋- [Y（η 5 -C 9 ħ 10）2 ]的ZrCl 2（Y = C 2 ħ 4，森达2）或（NMI）2的ZrCl 2（NMI- η 5–neomenthylindenyl）和甲基铝氧烷。研究了反应条件，催化剂和三烷基铝烷结构对底物转化率以及反应化学和立体选择性的影响。该反应主要经历烯烃甲基（乙基）锆化的阶段，随后将底物分子引入Zr-C键中。结果，开发了用于合成官能取代的线性末端烯烃二聚体和丙烯低聚物的非对映选择性一锅法。
• Unusual pathway of the tantalum-catalyzed carboalumination reaction of alkenes with triethylaluminum
  作者：Rifkat M. Sultanov、Elena V. Samoilova、Natal’ya R. Popod’ko、Artur R. Tulyabaev、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.121

  日期：2013.11

  TaCl5 results in a mixture of 2-(R-substituted)- and 3-(R-substituted)-n-butylaluminums (1:1 ratio) in total yields of 75–85%. The TaCl5-catalyzed reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and (exo/endo)-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with Et3Al leads to the formation of diethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]aluminums in high yields. DFT calculations confirm the thermodynamic

  的1-烯烃（1-己烯，1-辛烯，1-癸烯）用Et碳铝化3的Al在催化量的TACL的存在5次中的2-混合物的结果（[R和3-（ -取代的）- [R -取代的）-正丁基铝（1：1比例），总产率为75-85％。TACl 5催化的双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和（外/内）-5-甲基双环[2.1]的反应.1]庚-2-烯与Et 3 Al导致形成二乙基[2- exo]-（2'-降冰片基乙基）]铝的产率很高。DFT计算证实了最终exo产品的热力学偏好。还讨论了通过钽-环戊烷作为关键中间体形成有机铝的多步反应机理。
• Cyclomagnesation of Olefins with Ethylmagnesium Bromide in the Presence of Titanium Complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. D’yakonov、L. O. Khafizova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0169-z

  日期：2005.3

  Cyclomagnesation of terminal and cyclic olefins and 1,2-dienes with RMgHlg and R2Mg in the presence of dichloro(dicyclopentadienyl)titanium(IV) gives non-Grignard cyclic and acyclic organomagnesium compounds. The reaction direction depends on the structure of unsaturated initial compound. The most probable reaction mechanism is discussed.

  在二氯（二环戊二烯基）钛（IV）存在下，末端和环状烯烃及 1,2-二烯与 RMgHlg 和 R2Mg 发生环镁反应，生成非格氏环状和非环状有机镁化合物。反应方向取决于不饱和初始化合物的结构。讨论了最可能的反应机理。
• Zirconium-catalyzed reaction of terminal alkenes with triethylindium
  作者：I. R. Ramazanov、L. K. Dil’mukhametova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013090017

  日期：2013.9

  Terminal alkenes (undec-1-ene, oct-1-ene, and allylbenzene) reacted with triethylindium in the presence of a catalytic amount of Cp2ZrCl2 in hexane to give mixtures of three organoindium compounds whose hydrolysis in D2O afforded 2-substituted 1,4-dideuterobutane containing minor amounts of 2-substituted 1- and 4-deuterobutanes.

  在催化量的Cp 2 ZrCl 2在己烷中的存在下，末端烯烃（十一碳烯，十一碳烯和烯丙基苯）与三乙基铟反应，得到三种有机铟化合物的混合物，在D 2 O中水解得到2含有少量2-取代的1-和4-氘代丁二酮的1-取代的1，4-二氟代丁烷丁烷。
• A zirconium catalysed synthesis of 1,4-dimagnesium reagents.
  作者：Dorian P. Lewis、Philippe M. Muller、Richard J. Whitby、Raymond V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93606-2

  日期：1991.11

  The zirconium catalysed addition of diethylmagnesium to a variety of unactivated alkenes affords either the simple carbometallation product, or, 1,4-dimagnesium reagents depending on the conditions and substrate. The products can be successfully functionalised with a variety of electrophiles.

  锆催化将二乙基镁加成到各种未活化的烯烃中，根据条件和底物的不同，可以提供简单的碳金属化产物或1,4-二镁试剂。该产品可以成功地通过各种亲电试剂进行功能化。