2,5-dihydro-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-acetamide | 105240-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-acetamide
• 英文别名: methyl 1-(2-amino-2-oxoethyl)-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 105240-77-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 214.178
• InChiKey: OWYHFOWHIOWKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-acetamide 在 二氧化碳 、 水 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1,1',5,5'-tetrahydro-4-hydroxy-2,2'-dioxo-[3,4'-bi-2H-pyrrole]-1,1'-diacetic acid diamide is obtained in the form of white crystals的产率得到3-(1-(carbamoylmethyl)-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bi-2H-pyrroli(di)nediones

  摘要：

  该小说替代了式子##STR1##的四氢、六氢和八氢-[3,4'-bi-2H-吡咯]-2,2'-二酮，其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个代表一个羧基较低的烷基基团，或未取代的碳酰胺基较低的烷基基团或一个碳酰胺基较低的烷基基团，其通过较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，氨基较低的烷基，N-单取代或N,N-二取代较低的烷基氨基较低的烷基，或通过N,N-烷基氨基较低的烷基选择性地取代（在烷基氨基基团中）通过较低的烷氧羰基和氧代或羟基，或通过选择性地（在烯烃基团中）通过较低的烷氧羰基和选择性地附加的羟基，或通过具有4至8个环成员的每个R.sub.1和R.sub.2代表的N,N-(aza-，N'-较低的烷基aza-或N'-较低的烷酰基aza-，oxa-或thia)烷基氨基较低的烷基，碳酰胺基较低的烷基，N-单取代或N,N-二取代较低的烷基碳酰胺基较低的烷基，3-至8-环脂肪环烷基，双环脂肪环烷基或三环脂肪环烷基，或由苯基较低的烷基代表，其在苯基中未取代或取代较低的烷基，较低的烷氧基，卤素和/或三氟甲基，或代表一个碳酰胺基较低的烷基基团，该基团被烷基选择性地取代，并且通过氧代或羟基取代的烷基，或选择性地通过较低的烷氧羰基和选择性地附加的羟基取代的烯烃基，或通过aza-，N40 -较低的烷基aza-或N'-较低的烷基酰基aza-，oxa-或thia-烷基选择性地取代（在烷基中）具有从3到7个链成员，其中每个R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6代表氢或较低的烷基，或R.sub.3和R.sub.4在一起和/或R.sub.5和R.sub.6在一起代表4-至8-环烷基，每个R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和R.sub.10代表氢，或R.sub.7和R.sub.8在一起和/或R.sub.9和R.sub.10在一起在每种情况下代表一个额外的键，它们的盐具有神经保护活性，并可以用作药物的活性成分。例如，它们可以制备如下：在式子##STR2##的化合物中，其中R'.sub.1表示可转化为基团R.sub.1的基团，R'.sub.2表示基团R.sub.2或可转化为基团R.sub.2的基团，或其盐中，将R'.sub.1转化为基团R.sub.1，并且选择性地将可转化为R.sub.2的基团R'.sub.2转化为基团R.sub.2。

  公开号：

  US04758575A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 氨 、 水 为溶剂， 生成 2,5-dihydro-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-oxo-1H-pyrrole-1-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bi-2H-pyrroli(di)nediones

  摘要：

  新型替代的四氢、六氢和八氢-[3,4'-双-2H-吡咯]-2,2'-二酮化合物的化学式如下：其中R.sub.1和R.sub.2分别表示一个羧基-较低烷基基团，或一个未取代的羰基-较低烷基基团或一个羰基-较低烷基基团，该基团通过较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基-较低烷基、氨基-较低烷基、N-单取代或N,N-双取代的较低烷基氨基-较低烷基，或者通过N,N-烷基氨基-较低烷基（在烷基氨基基团中可选地取代）通过较低烷氧羰基和氧代或羟基，或者通过N,N-烯烃基氨基-较低烷基（在烯烃基氨基基团中可选地取代）通过较低烷氧羰基和可选地另外通过羟基，或者通过N,N-(氮杂、N'-较低烷基氮杂或N'-较低烷酰氮杂、氧代或硫代)烷基氨基-较低烷基，其中每个基团有4至8个环成员，羰基-较低烷基，N-单取代或N,N-双取代的较低烷基羰基-较低烷基，3至8个环状烷基，二环烷基或三环烷基，或者通过未取代或通过较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基-较低烷基，或者表示一个通过烷基可选地取代的双取代羰基-较低烷基基团，通过较低烷氧羰基和氧代或羟基取代，或者通过烯烃可选地取代的烯基-较低烷基基团，可选地另外通过较低烷氧羰基和可选地通过羟基，或者通过氮杂、N40-较低烷基氮杂或N'-较低烷酰氮杂、氧代或硫代)烷基，其中每个基团有3至7个链成员，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别表示氢或较低烷基，或者R.sub.3和R.sub.4一起和/或R.sub.5和R.sub.6一起表示一个有4至8个环成员的烷基基团，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10分别表示氢，或者R.sub.7和R.sub.8一起和/或R.sub.9和R.sub.10一起分别代表一个额外的键，它们的盐具有智力促进活性，并可用作药物的活性成分。例如，它们的制备方法如下：在化合物的化学式中：其中R'.sub.1表示可转化为基团R.sub.1的基团，R'.sub.2表示基团R.sub.2或可转化为基团R.sub.2的基团，或者在其盐中，将R'.sub.1转化为基团R.sub.1，可选地，可转化为R.sub.2的基团R'.sub.2转化为基团R.sub.2。

  公开号：

  US04758575A1

文献信息

• Bi-2H-pyrroli(di)ndione
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0192255A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  Neue substituierte Tetrahydro-, Hexahydro- bzw. Octa- hydro-[3,4'-bi-2H-pyrrol]2,2'-dione der Formel worin R, und R2 jeweils für einen Carboxyniederalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Aminoniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Di-niederalkylaminoniederalkyl, jeweils 4- bis 8-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes N,N-Alkylenaminoniederalkyl bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes N,N-Alkenylenamino-niederalkyl oder, N,N-(Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia)alkylenaminoniederalkyl, Carbamylniederalkyl, N-Mono- oder N,N-Diniederalkylcarbamylniederatkyl, 3- bis 8-gliedriges Cycloalkyl, Dicycloalkyl oder Tricycloalkyl oder unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenylniederalkyl N-mono-oder N,N-disubstituierten oder durch jeweils 3- bis 7-gliedriges, gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und Oxo oder Hydroxy substituiertes Alkylen bzw. gegebenenfalls durch Niederalkoxycarbonyl und gegebenenfalls zusätzlich durch Hydroxy substituiertes Alkenylen oder Aza-, N'-Niederalkylaza-bzw. N'-Niederalkanoylaza-, Oxa-oder Thia-alkylen disubstituierten Carbamylniederalkylrest stehen, R3, R4, R5 und Re jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R3 und R4 und/oder R5 und Rs gemeinsam einen 4-bis 8-gliedrigen Alkylenrest darstellen und R7, Rs, R9 und R10 jeweils für Wasserstoff stehen oder R7 gemeinsam mit R8 und/oder R9 gemeinsam mit R,o jeweils eine zusätzliche Bindung bedeuten, und ihre Salze, haben nootrope Wirkung und können als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin R i, eine in einen Rest R1 überführbare Gruppe und R'2 einen Rest R2 oder eine in diesen überführbare Gruppe bedeutet, oder in einem Salz davon R'1 in eine Gruppe R, und gegebenenfalls einen in R2 überführbaren Rest R'2 in eine Gruppe R2 überführt und gewünschtenfalls eine verfahrensgemäss erhältliche Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 überführt, ein verfahrensgemäss erhäldi ches Isomerengemisch in die Isomeren auftrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt.

  式中的新取代的四氢、六氢或八氢-[3,4'-bi-2H-吡咯]2,2'-二酮 其中 R 和 R2 分别代表未被取代或被低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、氨基低级烷基、N-单或 N,N-二低级烷基氨基低级烷基取代的羧基低级烷基或 N,N-亚烷基低级烷基，在每种情况下代表 4 至 8 元、任选的低级烷氧基羰基和氧代或羟代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或任选的低级烷氧基羰基。任选低级烷氧基羰基和任选另外羟基取代的 N,N-亚烷基氨基低级烷基或 N,N-（氮杂-、N'-低级烷基氮杂-或 N'-低级烷酰氮杂-烷基）。N'-低级烷酰基氮杂环烷基、氧杂环烷基或硫杂环烷基）亚烷基氨基-低级烷基、氨甲酰-低级烷基、N-单低级烷基或 N,N-双低级烷基氨甲酰-低级烷基、3-至 8 元环烷基、二环烷基或三环烷基或未取代的苯基或被低级烷基取代的苯基、苯基中的低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基，N-单取代或 N,N-二取代或 3 至 7 元亚烷基，在每种情况下可选择被低级烷氧基羰基和氧代或羟基取代，或任选被低级烷氧羰基和任选被羟基取代的烯烃，或氮杂、N'-低级烷基氮杂或R3、R4、R5 和 Re 各自表示氢或低级烷基，或 R3 和 R4 和/或 R5 和 Rs 共同表示 4 至 8 元亚烷基，R7、Rs、R9 和 R10 各自代表氢或 R7 连同 R8 和/或 R9 连同 R,o 各自代表一个附加键，它们及其盐类具有促智活性，可用作活性药物成分。它们的制备方法是，例如，与下列式子的化合物反应 其中 R i 是可转化为基团 R1 的基团，R'2 是基团 R2 或可转化为基团的基团，或在其盐中，R'1 转化为基团 R，可选地，可转化为基团 R2 的基团 R'2 转化为基团 R2，如果需要，可将通过该工艺获得的化合物转化为另一种式 1 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离为异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为游离化合物或另一种盐。
• US4758575A
  申请人：——

  公开号：US4758575A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US4789674A
  申请人：——

  公开号：US4789674A

  公开（公告）日：1988-12-06