(+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(phenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one | 134107-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(phenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: (3R,6S,7aS)-6-benzyl-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 134107-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: UHZWYJASTYLYSU-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(phenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以50%的产率得到(2R,5S,7R)-2-phenyl-7-(phenylmethyl)-7-methyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺烷基化的非对映选择性

  摘要：

  双环烯醇烷基化的非对映选择性 内酰胺类 已发现衍生自焦谷氨酰胺1a的2取决于半胱氨酸醚的性质保护组。虽然外切烷基化已为被广泛报道2A，B，E，内烷基化是有利的为2D。据推测，这是由于源自2d的烯醇化物的双环结构开放，以及随之而来的立体电子促进面内攻击的结果。

  DOI：

  10.1039/b000432o
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-(phenylmethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的官能化吡咯烷酮

  摘要：

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00047-6

文献信息

• ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material for asymmetric synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Sung Bo Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79672-9

  日期：1991.3

  Elaboration of lactam (1), readily available from ()-pyroglutamic acid, provides access to a range of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrrolidinones.

  内酰胺（1）的精细加工可从（）-焦谷氨酸轻松获得，可提供一系列2,4和2,3,4-取代的吡咯烷酮。
• Stereoselective alkylations of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid
  作者：Rui Zhang、Floyd Brownewell、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00345-7

  日期：1999.4

  Improvements in the stereoselective alkylation of a bicyclic lactam derived from pyroglutamic acid are described. This methodology is used to synthesize a conformationally constrained homo-glutamic acid analog.

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。
• Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid
  作者：Robert W. Armstrong、John A. DeMattei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93546-9

  日期：1991.10

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.