6-methoxy-9-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-one | 1434289-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-9-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 9-Ethenyl-6-methoxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1434289-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: KSXUXFNIFBRQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-9-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 三氯化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到6-hydroxy-9-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-、8-和 9-溴苯并托普酮的合成、它们的甲醚的交叉偶联以及对 7-、8-或 9-取代的苯并托普酮的脱保护

  摘要：

  虽然未受保护的苯并托酚酮在 C-7 处溴化，但我们发现O-乙酰苯并托酚酮在 C-8 处溴化，而O-甲基苯并托酚酮在 C-9 处溴化。7-、8-和 9-溴-O-甲基苯并托酚酮经历了 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi 和 Mizoroki-Heck 偶联。O-去甲基化提供了 31 种新的和 3 种已知的苯并托品酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200686
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5H-benzo[7]annulen-6-yl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 6-methoxy-9-vinyl-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-、8-和 9-溴苯并托普酮的合成、它们的甲醚的交叉偶联以及对 7-、8-或 9-取代的苯并托普酮的脱保护

  摘要：

  虽然未受保护的苯并托酚酮在 C-7 处溴化，但我们发现O-乙酰苯并托酚酮在 C-8 处溴化，而O-甲基苯并托酚酮在 C-9 处溴化。7-、8-和 9-溴-O-甲基苯并托酚酮经历了 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi 和 Mizoroki-Heck 偶联。O-去甲基化提供了 31 种新的和 3 种已知的苯并托品酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200686

文献信息

• Syntheses of 3,4-Benzotropolones by Ring-Closing Metatheses
  作者：Deniz Arican、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol400510j

  日期：2013.6.7

  Ortho-lithiated styrenes or ortho-lithiated benzaldehyde dimethyl acetals were added to 2,2-dimethoxypent-4-enals 7. The resulting alcohols were carried on to the aromatic dienones 10. These were ring-closed by olefin metathesis. Hydrolysis of the dimethyl ketal moiety and enolization provided the 3,4-benzotropolones 5. Overall, this access comprises 4–6 steps and totaled a 22–81% yield.

  将邻甲硅烷基化的苯乙烯或邻甲硅烷基化的苯甲醛二甲基乙缩醛添加到2,2-二甲氧基戊-4-烯醛7中。所得的醇被带到芳族二烯酮10上。这些通过烯烃复分解而闭环。二甲基缩酮部分的水解和烯醇化提供了3,4-苯并tropolones 5。总的来说，这种访问包括4–6个步骤，总计22–81％的收益。