Benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 155016-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 155016-85-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: XCSQYDFAYZVTNU-ZOCIIQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Banaszek, Anna, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 285 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 四氯化锡 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzyl 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Banaszek, Anna, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 285 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De novo synthesis of deoxy sugar via a Wharton rearrangement
  作者：Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c1cc13837e

  日期：——

  A highly divergent synthesis of alpha-fuco-, alpha-6-deoxy-allo-, alpha-6-deoxy-altro-pyranosides has been achieved. This route utilizes a Wharton rearrangement as part of a new post-glycosylation transformation strategy.

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。